3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸 | 38712-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸
• 中文别名: 3-(4-溴苯基)-2-氧丙酸
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 38712-59-3
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: YTWLYEKOUUEZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸 在 glucose dehydrogenase 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (R)-2-((tert-butoxy)carbonyl)amino-3-(3'-chlorobiphenyl-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Optically Purel- andd-Biarylalanines through Biocatalytic Asymmetric Amination and Palladium-Catalyzed Arylation

  摘要：

  A chemoenzymatic approach was developed and optimized for the synthesis of a range of N-protected nonnatural L- and D-biarylalanine derivatives. Starting from 4-bromocinnamic acid and 4-bromophenylpyruvic acid using a phenylalanine ammonia lyase (PAL) and an evolved D-amino acid dehydrogenase (DAADH), respectively, both enantiomers of 4-bromophenylalanine were obtained and subsequently coupled with a panel of arylboronic acids to give the target compounds in high yield and optical purity under mild aqueous conditions.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01132
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• 作为BACE1抑制剂的化合物及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN110938083B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为BACE1抑制剂的化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗和/或预防BACE1相关疾病，例如阿尔茨海默症、亨廷顿病、唐氏综合征和β样淀粉蛋白血管病等类疾病的用途。本发明的化合物对hBACE1酶表现出了非常好的抑制活性，同时对hCathepsin D酶具有更低的抑制活性，选择性高，非常有希望成为疗效更高、副作用更小的BACE1相关疾病的治疗剂。
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド
  申请人：サズセ アーペーエスＺＡＤＥＣ ＡＰＳ

  公开号：JP2016026208A

  公开（公告）日：2016-02-12

  【課題】医薬、とりわけ血糖正常化剤、即ち、肥満の、前糖尿病の、または糖尿病、肥満症および／または症候群Ｘを有する哺乳動物の血糖値を正常値に低下させる医薬として使用される、フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシドおよびその誘導体を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、血糖値の管理に役立つ、即ち、血糖値のバランスを取ることにより体調を整える；バランスの取れた血糖値、特に糖尿病のヒトのバランスの取れた血糖値を保つことを助ける；細胞によるグルコース取り込みを亢進することにより、および血糖値を低下させることにより助け、従って、耐糖能を改善または回復する；血糖応答を最適化する；耐糖能を正常化する。【選択図】 なし

  这个药物是用作降低哺乳动物的血糖水平至正常水平的药物，特别是用于治疗肥胖、糖尿病前期或糖尿病、肥胖症和/或X综合征的动物。它提供了苯基吡啶酸的抗糖尿病烯醇型糖苷及其衍生物。 这些化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来调节身体状况；帮助维持平衡的血糖水平，特别是帮助糖尿病患者维持平衡的血糖水平；通过促进细胞对葡萄糖的摄取和降低血糖水平来改善或恢复耐糖能力；优化血糖反应；正常化耐糖能力。
• [EN] ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID<br/>[FR] GLUCOSIDE ÉNOLIQUE DE L'ACIDE PHÉNYLPYRUVIQUE À PROPRIÉTÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：ZADEC APS

  公开号：WO2012045363A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X.Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种抗糖尿病的苯丙酮酸烯醇葡萄糖苷及其衍生物，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖和/或综合征X）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐量。