N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸 | 128779-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸
• 中文别名: Boc-d-4-苯基苯丙氨酸；BOC-D-4,4'-二苯基苯胺；丁氧羰基-3-(4-苯基)D-丙氨酸；Boc-D-4,4'-联苯基丙氨酸；Boc-D-4,4'-二苯基苯胺；(R)-3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸；BOC-D-4,4-二苯胺
• 英文名称: (2R)-3-(biphenyl-4-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-biphenyl-4-yl-2-t-butoxycarbonylaminopropionic acid；(R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；BOC-D-4,4'-biphenylalanine；Boc-D-Bip-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 128779-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NBVVKAUSAGHTSU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在温室中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  一种高光学纯度联苯基丙氨酸及其衍生物的 制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种高光学纯度联苯基丙氨酸及其衍生物的制备方法和应用，所述制备方法采用酸性拆分试剂，并通过控制反应pH值制备得到目标化合物。本发明原料简单易得，价格便宜，拆分后得到的产物光学纯度高，解决了现有技术中难以精制得到高光学纯度最终产物的问题。本发明操作简单，安全性高，废水用量少，能量消耗少，可以有效解决药物开发中的EHS问题，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN106467471B
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-D-tyrosinate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylic Acid Dipeptide Neutral Endopeptidase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis of three series of dicarboxylic acid dipeptide neutral endopeptidase 24.11 (NEP) inhibitors is described. In particular, the amino butyramide 21a exhibited potent NEP inhibitory activity (IC50 = 5.0 nM) in vitro and in vivo. Blood levels of 21a were determined using an ex vivo method by measuring plasma inhibitory activity in conscious rats, mongrel dogs, and cynomolgus monkeys. Free drug concentrations were 10-1500 times greater than the inhibitory constant for NEP over the course of a 6 h experiment. A good correlation of free drug concentrations was obtained when comparing values determined by the ex vivo analysis to those calculated from direct HPLC measurements. Plasma atrial natriuretic factor (exogenous) levels were elevated in rats and dogs after oral administration of 19a. Urinary volume and urinary sodium excretion were also potentiated in anesthetized dogs treated with 21a.

  DOI：

  10.1021/jm00010a014
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4S)-4-amino-2-(1-amino-1-methylethyl)-5-(5'-chloro-2'-fluorobiphenyl-4-yl)pentanoic acid ethyl ester 在 N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-D-丙氨酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,4S)-2-(1-amino-1-methylethyl)-5-(5'-chloro-2'-fluorobiphenyl-4-yl)-4-[(3H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl)amino]pentanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEPRILYSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE

  摘要：

  在一方面，本发明涉及具有公式（I）的化合物：其中R1-R6定义如说明书中所述，或其药用可接受的盐。这些化合物具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2015116786A1

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Fleury Melissa

  公开号：US20150210690A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula I: where R 1 -R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下式I的化合物： 其中R1-R6如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有神经肽酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• 2-对氟苄基-3-羟基吡咯烷氨基酸及其制备方 法和抗癌活性研究
  申请人：天津药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN103073473B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及2‑对氟苄基‑3‑羟基吡咯烷氨基酸及其制备方法和抗癌活性研究，主要解决目前该类化合物较少的技术问题。该类化合物具有的结构通式如图所示:其中，R=各种氨基酸，其中优选含芳环的氨基酸。其合成路线如下：本发明主要考察于吡咯烷2位引入吸电性的基团对该类化合物活性的影响。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Stengel Thomas

  公开号：US20140112945A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The compounds of formula (1) in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and type 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。
• NITRIC OXIDE DONOR NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20130323271A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , Z, X, b, and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are nitric oxide donors and have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R7、R8、Z、X、b和c按说明书定义，或其药用可接受的盐。这些化合物是氧化氮供体并具有中性内肽酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的过程和中间体。