3',4'-二羟基黄酮 | 4143-64-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3',4'-二羟基黄酮
• 中文别名: 3,4-二羟基黄酮；3",4"-二羟基黄酮
• 英文名称: 3',4'-dihydroxyflavone
• 英文别名: 3’,4’-dihydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 4143-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: SRNPMQHYWVKBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253°C
• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443
• 溶解度：
  DMF：15 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：0.16 mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  343nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  3.080 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，熔点为251-253°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

3',4'-二羟基黄酮是一种黄酮类化合物，具有抗变态反应活性，其IC50值为30μM。这种物质常用于研究I型变态反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二羟基黄酮 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,3’,4’-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2'-羟基-3,4-二甲氧基查耳酮 在 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3',4'-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115044

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Preference for<i>O</i>-demethylation reactions in the oxidation of 2′-, 3′-, and 4′-methoxyflavones by human cytochrome P450 enzymes
  作者：Haruna Nagayoshi、Norie Murayama、Masaki Tsujino、Shigeo Takenaka、Jun Katahira、Vitchan Kim、Donghak Kim、Masayuki Komori、Hiroshi Yamazaki、F. Peter Guengerich、Tsutomu Shimada

  DOI：10.1080/00498254.2020.1759157

  日期：2020.10.2

  2'-, 3'-, and 4'-Methoxyflavones (MeFs) were incubated with nine forms of recombinant human cytochrome P450 (P450 or CYP) enzymes in the presence of an NADPH-generating system and the products formed were analyzed with LC-MS/MS methods.CYP1B1.1 and 1B1.3 were highly active in demethylating 4'MeF to form 4'-hydroxyflavone (rate of 5.0 nmol/min/nmol P450) and further to 3',4'-dihydroxyflavone (rates

  在产生NADPH的系统中，将2'-，3'-和4'-甲氧基黄酮（MeFs）与9种形式的重组人细胞色素P450（P450或CYP）酶一起孵育，并用LC- MS / MS方法.CYP1B1.1和1B1.3在4'MeF脱甲基形成4'-羟基黄酮（5.0 nmol / min / nmol P450的速率）和进一步生成3'，4'-二羟基黄酮（速率为5％的活性）方面具有很高的活性。分别为2.1和0.66 nmol / min / nmol P450）。发现3'MeF被P450氧化为m / z 239（M-14）产物（大概为3'-羟基黄酮），然后氧化为3'，4'-二羟基黄酮。P450还将2'MeF催化氧化为m / z 239（M-14）和m / z 255（M-14，M-14 + 16）产品，可能分别是单羟基和二羟基产品。将这些MeF与P450一起孵育时，至少形成了两种类型的具有m / z 269片段的环
• β-D-ribosidase activity indicators with a chromogenic substrate
  申请人：——

  公开号：US07531646B2

  公开（公告）日：2009-05-12

  This invention provides a method of detecting enzyme activity on a solid medium. The enzyme substrate has a chromogenic portion comprising a catechol residue, in which a derivitising moiety is linked to the aromatic ring of the catechol via a bond, and an enzyme cleavable group which is attached via an ester or ether linkage to the oxygen atom derived from a hydroxyl group of the catechol residue. If the enzyme substrate contacts an enzyme capable of cleaving the enzyme cleavable groups and the cleaved compound contacts a chelatable metal ion, a substantially non-diffusable coloured precipitate is formed.

  这项发明提供了一种在固体介质上检测酶活性的方法。酶底物具有一个含有邻苯二酚残基的显色部分，其中一个衍生基团通过键连接到邻苯二酚的芳香环上，另一个酶可切割的基团通过酯或醚键连接到邻苯二酚残基的羟基氧原子上。如果酶底物接触到能够切割酶可切割基团的酶，并且被切割的化合物接触到可螯合的金属离子，就会形成一种基本不可扩散的有色沉淀物。
• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。