Ethyl 6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate | 110535-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: Ethyl 6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4-oxochromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
• CAS: 110535-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: LZIOVLJGKCCYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4H-4-Oxo-1-benzopyran-2-yl)-1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Goker; Ertan, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 734 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二羟基黄酮 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以29%的产率得到7-(4-Oxo-4H-chromen-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分具有解痉活性的黄酮类衍生物的合成研究

  摘要：

  3', 4'-二羟基黄酮与 2,3-二溴丙酸乙酯反应形成新的取代的 1,4-苯并二恶烷 1. 区域异构体 1a 和 1b 通过结晶分离并转化为酰胺 2a 和 2b 用于解痉药理学测试活动。通过400 MHz 1 H NMR光谱阐明了1和2的组成。在解痉试验中，研究了对乙酰胆碱、BaCl 2 和组胺的拮抗作用。检测到非特异性解痉活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700021

文献信息

• Goker; Tuncbilek; Leoncini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 2, p. 150 - 155
  作者：Goker、Tuncbilek、Leoncini、Buzzi、Mazzei、Rolland、Ertan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some flavone derivatives: potent inhibitors of human platelet aggregation
  作者：R Ertan、H Göker、M Ertan、A Beretz、JP Cazenave、M Haag、R Anton

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90124-6

  日期：1991.10

  A series of 20 benzodioxan derivatives of flavone were synthesized and characterised each bearing an ester or amide side chain of variable length. The activity of the compounds on washed human platelet aggregation induced by ADP (5-mu-M), collagen (2.5-mu-g/ml) and thrombin (0.1 U/ml) was evaluated. The ethoxycarbonyl side chain derivative inhibited all 3 types of aggregation agents with an IC50 of 1, 2, and 24-mu-M respectively, making it one of the most potent platelet aggregation inhibitors among the flavonoids. Its mode of action should involve an increase in platelet cyclic AMP.
• 2-(2-Ethoxycarbonyl-1,4-benzodioxan-7-yl)-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-one
  作者：S. Özbey、E. Kendi、H. Göker、R. Ertan

  DOI：10.1107/s0108270197009864

  日期：1997.12.15

  The benzopyran ring system of the flavone in the title compound, C20H16O6, is quasi-planar and makes a dihedral angle of 13.9(4)degrees with the 2-phenyl substituent. The dioxane ring deviates from planarity. The structure is stabilized by inter-and intramolecular hydrogen bonds.
• ERTAN, MEVLUT;ERTAN, RAHMIYE;GOKER, HAKAN;PINDUR, ULF, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1132-1138
  作者：ERTAN, MEVLUT、ERTAN, RAHMIYE、GOKER, HAKAN、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——