4-甲基-5-硝基咪唑 | 14003-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-硝基咪唑
• 中文别名: 4-硝基-5-甲基咪唑
• 英文名称: 5-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 5-methyl-4-nitro-1H-imidazole；4-nitro-5-methyl-imidazole；5-Methyl-4-nitro-imidazol；4-Methyl-5-nitroimidazole；4-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 14003-66-8
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD01721395
• 分子量: 127.103
• InChiKey: WSYOWIMKNNMEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C (lit.)
• 沸点：
  235.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4748 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基咪唑 在 甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到1,4-二甲基-5-硝基-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles

  摘要：

  1-烷基-5-硝基咪唑是通过在脂肪族羧酸存在下，将5-硝基咪唑与烷基化剂反应制备而成。这些产物是染料、纺织助剂和杀虫剂生产的中间体。

  公开号：

  US04021442A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 在 一水合肼 作用下， 以52%的产率得到4-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硝基咪唑与肼的反应

  摘要：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑与肼的反应导致咪唑环的膨胀和1,2,4-三嗪衍生物的形成。1，4-二硝基咪唑与N-氨基吗啉的反应通过咪唑环的变性转化产生1-（N-吗啉代）-4-硝基咪唑。用叔丁氧基羰基肼处理1，4-二硝基咪唑会导致咪唑环的断裂和乙二醛二hydr衍生物的形成。通过X射线分析确定代表性的杂环产物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00903-9

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-8-SUBSTITUTED-3H IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5-TETRAZIN-4-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS 3H-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5-TÉTRAZIN-4-ONE 3-SUBSTITUÉS-8-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2010149968A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to 3-substituted-8-substituted-3H-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-one compounds of the following formula, wherein -A and -B are as defined herein (collectively referred to herein as 38TM compounds): (1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders such as cancer, etc., and methods of preparing such compounds.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的3-取代-8-取代-3H-咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四唑-4-酮化合物，其中-A和-B如本文所定义（统称为38TM化合物）：（1）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体外和体内抑制细胞增殖，治疗增生性疾病如癌症等的用途，以及制备这种化合物的方法。
• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Addition Reaction Between Trimethyl Phosphite and Dibenzoylacetylene in the Presence of SH- or NH-Acids
  作者：Issa Yavari、Abdolali Alizadeh、Hamed Mohebbi

  DOI：10.1080/10426500307828

  日期：2003.8.1

  The reactive 1:1 intermediate produced in the addition reaction between trimethyl-phosphite and dibenzoylacetylene was trapped by SH- or NH-acids such as 4-nitroimidazole, 4-methyl-5-nitroimidazole, succinimide, or mercaptoacetic acid to produce 2-substituted 1,4-diphenylbutane-1,4-diones.

  在亚磷酸三甲酯和二苯甲酰乙炔之间的加成反应中产生的反应性 1:1 中间体被 SH-或 NH-酸如 4-硝基咪唑、4-甲基-5-硝基咪唑、琥珀酰亚胺或巯基乙酸捕获以产生 2-取代1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮。
• DIAZOLE AMIDES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140179733A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。

表征谱图