5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole | 86760-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-1,4-dinitroimidazole
• CAS: 86760-83-0
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• 分子量: 172.1
• InChiKey: IHZJEUKQRREQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 在 一水合肼 作用下， 以52%的产率得到4-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硝基咪唑与肼的反应

  摘要：

  2-甲基-1,4-二硝基咪唑与肼的反应导致咪唑环的膨胀和1,2,4-三嗪衍生物的形成。1，4-二硝基咪唑与N-氨基吗啉的反应通过咪唑环的变性转化产生1-（N-吗啉代）-4-硝基咪唑。用叔丁氧基羰基肼处理1，4-二硝基咪唑会导致咪唑环的断裂和乙二醛二hydr衍生物的形成。通过X射线分析确定代表性的杂环产物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00903-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基咪唑 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以50 %的产率得到5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,4-二硝基咪唑对受保护苯胺的光化学硝化

  摘要：

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200725
• 作为试剂：
  描述：

  羟甲香豆素 在 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的光控酪氨酸硝化

  摘要：

  蛋白质的酪氨酸硝化是体内最重要的氧化翻译后修饰之一。其生化和生理研究的一个主要障碍是缺乏有效和化学选择性的蛋白质酪氨酸硝化试剂。在此，我们报告了一种通过使用生物相容性二硝基咪唑试剂进行光控蛋白质酪氨酸硝化的通用策略。在 390 nm 照射下，二硝基咪唑在中性水性缓冲液条件下以快速动力学和高化学选择性将肽和蛋白质中的酪氨酸残基有效转化为 3-硝基酪氨酸残基。3-硝基酪氨酸残基的掺入增强了套索肽天然产物的热稳定性，并赋予鼠肿瘤坏死因子-α强大的免疫原性以打破自身耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.202102287

文献信息

• DIAZOLE AMIDES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140179733A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Grimmett, M. Ross; Hua, Sio-Tiok; Chang, Kuei-Choo, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1281 - 1289
  作者：Grimmett, M. Ross、Hua, Sio-Tiok、Chang, Kuei-Choo、Foley, Sandra A.、Simpson, Jim

  DOI：——

  日期：——
• Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 7-12, p. 913 - 920
  作者：Suwinski, Jerzy、Salwinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 813 - 817
  作者：Salwinska, Ewa、Suwinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Llempen, H.; Suwinski, J., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 819 - 826
  作者：Llempen, H.、Suwinski, J.

  DOI：——

  日期：——