1,5-二甲基-4-硝基咪唑 | 7464-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole；1,5-Dimethyl-4-nitroimidazole；1,5-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole；1,5-Dimethyl-4-nitro-1H-imidazol；1,5-dimethyl-4-nitro-imidazole
• CAS: 7464-68-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: ULEIQLOXYAULFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-4-硝基咪唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-Methylalanin
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-咪唑 在 硝酸 作用下， 生成 1,5-二甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Pyman; Timmis, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 501
  作者：Pyman、Timmis

  DOI：——

  日期：——
• Allsebrook et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 232,233
  作者：Allsebrook et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PRODRUG FORMS OF KINASE INHIBITORS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] FORMES PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE KINASE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2010104406A8

  公开（公告）日：2011-10-06
• Synthesis of substituted 5-bromomethyl-4-nitroimidazoles and use for the preparation of the hypoxia-selective multikinase inhibitor SN29966
  作者：Guo-Liang Lu、Amir Ashoorzadeh、Robert F. Anderson、Adam V. Patterson、Jeff B. Smaill

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.037

  日期：2013.10

  5-Bromomethyl-4-nitroimidazoles have utility as bioreductive trigger precursors for the preparation of hypoxia-selective prodrugs. Here we describe an efficient two-step synthesis of 5-(bromomethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole, a preferred precursor, employing an N-bromosuccinimide mediated radical bromination. Use of this precursor to prepare SN29966, a promising hypoxia-selective irreversible pan-ErbB inhibitor is reported along with the preparation of four other prodrug candidates. 5-Bromomethyl-4-nitroimidazole analogues bearing electron-donating and electron-withdrawing substituents at the N-1 and C-2 positions are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.