4-甲基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | 75735-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-甲基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-nitro-4-methyl-2-methoxycarbonylthiophen
• 英文别名: methyl 4-methyl-5-nitrothiophene-2-carboxylate；4-methyl-5-nitro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；4-Methyl-5-nitro-thiophen-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 75735-47-6
• 化学式: C₇H₇NO₄S
• 分子量: 201.203
• InChiKey: ZMPNEFDRDQESSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 哌啶 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-methyl 5-(3-(2-cyano-2-(6-methoxy-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)vinyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。

  公开号：

  CN112661754B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 、 四丁基高锰酸胺盐 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  控制均质芳族取代中ipso攻击选择性的因素。烷基与硝基噻吩衍生物的反应

  摘要：

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800001331

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 1052,1056
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。
• 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物
  申请人：成都开悦生命科技有限公司

  公开号：CN112661754B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。