1,4-二甲基-5-硝基-咪唑 | 57658-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-二甲基-5-硝基-咪唑
• 中文别名: 咪唑,1,4-二甲基-5-硝基
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-dimethyl-5-nitroimidazole；1,4-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole；1,4-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazol；1,4-Dimethyl-5-nitroimidazol
• CAS: 57658-79-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01721570
• 分子量: 141.129
• InChiKey: FEGUTYIXCZDKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-5-硝基-咪唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-amino-N-methyl-propionamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,4-二甲基-5-硝基-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04021442A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  1-Alkyl-5-nitroimidazoles are prepared by reacting a 5-nitroimidazole with an alkylating agent in the presence of an aliphatic carboxylic acid. The products are intermediates for the production of dyes, textiles auxiliaries and insecticides.

  1-烷基-5-硝基咪唑是通过在脂肪族羧酸存在下，将5-硝基咪唑与烷基化剂反应制备而成。这些产物是染料、纺织助剂和杀虫剂生产的中间体。
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• Allsebrook et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 232,233
  作者：Allsebrook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbanion stabilization in C,N-dimethylnitroimidazoles
  作者：C. Rav-Acha、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00336a018

  日期：1981.11
• Facile conversion of 4(5)-nitro-5(4)-methylimidazoles into 4(5)-nitro-5(4)-cyanoimidazoles
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Anila Bhan、Michael E. Rauser

  DOI：10.1021/jo00350a099

  日期：1985.12