氯甲基(对硝基苯基)砜 | 7239-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯甲基(对硝基苯基)砜
• 英文名称: Chlormethyl-p-nitrophenyl-sulfon
• 英文别名: Sulfone, chloromethyl p-nitrophenyl；1-(chloromethylsulfonyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 7239-20-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₄S
• 分子量: 235.648
• InChiKey: HXUCIPHYCOTTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(对硝基苯基)砜 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(E)-2,6-di-tert-butyl-4-{2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]vinyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的卤代甲基阴离子的亲核性参数

  摘要：

  在20°C下，以光度法测定了带有α-氯和α-溴取代基（1a-e）的芳基磺酰基取代的碳负离子与醌甲基化物2a-g和亚苄基丙二酸酯2h和2i的反应速率。反应在拟一级反应条件下进行，并获得二级速率常数作为拟一级反应速率常数对过量使用的反应物浓度的曲线的斜率。根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N，二阶速率常数与参考亲电体的参数E线性相关（Ñ + ë），这使我们能够获得所述亲核体的具体参数Ñ和š Ñ碳负离子的1A-E 。由此产生的亲核参数N（23 < N <29）表明，该标题化合物是迄今为止反应最强的亲核试剂，已综合到我们全面的亲核试剂规模中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02844
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 以70%的产率得到氯甲基(对硝基苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的卤代甲基阴离子的亲核性参数

  摘要：

  在20°C下，以光度法测定了带有α-氯和α-溴取代基（1a-e）的芳基磺酰基取代的碳负离子与醌甲基化物2a-g和亚苄基丙二酸酯2h和2i的反应速率。反应在拟一级反应条件下进行，并获得二级速率常数作为拟一级反应速率常数对过量使用的反应物浓度的曲线的斜率。根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N，二阶速率常数与参考亲电体的参数E线性相关（Ñ + ë），这使我们能够获得所述亲核体的具体参数Ñ和š Ñ碳负离子的1A-E 。由此产生的亲核参数N（23 < N <29）表明，该标题化合物是迄今为止反应最强的亲核试剂，已综合到我们全面的亲核试剂规模中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02844

文献信息

• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• Base-Promoted Cascade Reactions for the Synthesis of 3,3-Dialkylated Isoindolin-1-ones and 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Antonio Macchia、Francesco F. Summa、Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Giovanni Pierri、Armin R. Ofial、Guglielmo Monaco、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01794

  日期：2021.11.5

  Cascade reactions of ortho-carbonyl-substituted benzonitriles with ((chloromethyl)sulfonyl)benzenes as pronucleophiles led to new isoindolin-1-ones with a tetrasubstituted C-3 position or to (Z)-3-(sulfonyl-methylene)isoindolin-1-ones. The reactions start from readily available materials, are carried out under mild conditions, and do not require metal catalysis. Promoted only by the cheap and environmentally

  邻-羰基取代的苄腈与 ((氯甲基)磺酰基) 苯作为亲核试剂的级联反应产生具有四取代 C-3 位的新异吲哚啉-1-或 ( Z )-3-(磺酰基-亚甲基)异吲哚啉-1 -那些。反应从容易获得的材料开始，在温和的条件下进行，不需要金属催化。仅以廉价且环保的 K 2 CO 3为基础，最多可以在一个锅中组合六个元素步骤。因此，连续的一锅级联/β-消除/烷基化为马兜铃内酰胺天然产物的合成提供了有用的中间体。通过 DFT 研究研究了观察到的选择性和机制。
• Synthesis and acid-catalyzed decomposition of o-nitrophenylsulfonyldiazomethane
  作者：A. Wagenaar、G. Kransen、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00917a031

  日期：1974.2
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilicity Parameters of Arylsulfonyl-Substituted Halomethyl Anions
  作者：Zhen Li、Quan Chen、Peter Mayer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02844

  日期：2017.2.17

  pseudo-first-order rate constants versus the concentrations of the reactants used in excess. The second-order rate constants correlate linearly with the parameters E of the reference electrophiles according to the linear free energy relationship log k2(20 °C) = sN(N + E), which allowed us to derive the nucleophile-specific parameters N and sN of carbanions 1a–e. The resulting nucleophilicity parameters N (23 < N < 29)

  在20°C下，以光度法测定了带有α-氯和α-溴取代基（1a-e）的芳基磺酰基取代的碳负离子与醌甲基化物2a-g和亚苄基丙二酸酯2h和2i的反应速率。反应在拟一级反应条件下进行，并获得二级速率常数作为拟一级反应速率常数对过量使用的反应物浓度的曲线的斜率。根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N，二阶速率常数与参考亲电体的参数E线性相关（Ñ + ë），这使我们能够获得所述亲核体的具体参数Ñ和š Ñ碳负离子的1A-E 。由此产生的亲核参数N（23 < N <29）表明，该标题化合物是迄今为止反应最强的亲核试剂，已综合到我们全面的亲核试剂规模中。