1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene | 7205-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene
• 英文别名: (chloromethyl)(4-nitro phenyl)thioether；4-nitrophenyl chloromethyl sulfide；chloromethyl p-nitrophenyl sulfide；chloromethyl-(4-nitro-phenyl)-sulfide；Chlormethyl-(4-nitro-phenyl)-sulfid；4-nitro-1-(chloromethylthio)benzene；Benzene, 1-[(chloromethyl)thio]-4-nitro-；1-(chloromethylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 7205-88-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: QLCOOOVRZJEYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((fluoromethyl)sulfinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aryl Fluoromethyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24582
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。2-芳乙基氯化物、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3091

文献信息

• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A.S.

  公开号：US04596870A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or the group --NR.sup.4 -- wherein R.sup.4 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups, said groups being optionally substituted; or, where Z represents the group >NR.sup.4, the group --ZR may represent a heterocyclic ring optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted as defined for R; and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 arly group or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring); and, where acid or basic groups are present, the salts thereof; are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基基团；Z为--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2 --或基团--NR.sup.4 --其中R.sup.4如下所定义或代表基团COR.sup.5，其中R.sup.5代表氢原子或可选择取代的芳香族、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基团；R代表C.sub.6-10碳环芳族或含有5-9个成员的不饱和或芳香杂环环，该环含有O、N和S中选定的一个或多个杂原子，并且可选择携带一个融合环的碳环或杂环基团，该碳环或杂环基团可以携带一个或多个C.sub.1-4烷基或苯基基团，这些基团可选择取代；或者，Z代表基团>NR.sup.4时，基团--ZR可以代表一个可选择携带一个融合环和/或可选择取代的杂环环，如R所定义；R.sup.3代表氢原子或较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或一个5-9成员的不饱和或芳香杂环环）；并且，如有酸性或碱性基团存在，其盐；在对抗异常细胞增殖方面是有用的。该发明的化合物是通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备的。
• Electrooxidative cs cleavages as a neutral deprotectioh for carboxylic acids
  作者：Makoto Kimura、Shinichi Matsubara、Yasushi Yamamoto、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87075-7

  日期：1991.1

  CS Bond cleavages of S-t-butyl thioates (1) and 4-methoxyphenylthiomethyl esters (2) are achieved electrochemically in an indirect and direct manner, respectively, in aqueous acetonitrile, affording an efficient method for deprotection of carboxylic acids under neutral conditions.

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。
• Synthesis of<i>cis</i>-Aryl Cyclopropyl Sulfones
  作者：T. Balaji、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.52.3434

  日期：1979.11

  Some new cis-1-(arylsulfonyl)-2-phenylcyclopropanes have been synthesized by the addition of arylthiocarbenes to styrene in presence of excess potassium t-butoxide at low temperatures. The (arylthio)cyclopropanes thus obtained are subsequently oxidized with 30% hydrogen peroxide in acetic acid to corresponding sulfones. The IR and PMR spectra of all these compounds were recorded. Their IR spectra displayed

  一些新的顺-1-（芳基磺酰基）-2-苯基环丙烷是通过在低温下在过量叔丁醇钾存在下将芳硫卡宾加成到苯乙烯中来合成的。如此获得的(芳硫基)环丙烷随后用乙酸中的30％过氧化氢氧化成相应的砜。记录了所有这些化合物的 IR 和 PMR 光谱。他们的红外光谱显示了 1033-1008 cm-1 区域内的带，这被认为是环丙烷环的最大特征。他们还在 850-820 cm-1 区域展示了顺式构型特征的带。PMR 光谱给出了 1.4-3.1 ppm 区域内的复杂多重峰。对环质子和其他取代基的这些化学位移的研究表明，所有取代基都倾向于导致质子顺式出现在比反式更高的场中。因此，化学位移的差异可用作区分顺式和反式-1-（芳基磺酰基）-2-苯基环丙...
• Reddy, D. Bhaskar; Balaji, T.; Reddy, B. Venkataramana, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 297 - 306
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Balaji, T.、Reddy, B. Venkataramana

  DOI：——

  日期：——