甲基对硝基苯基亚砜 | 940-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基对硝基苯基亚砜
• 英文名称: (S)-methyl 4-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-(-)-4-nitrophenyl methyl sulfoxide；(S)-(-)-p-nitrophenyl methyl sulfoxide；(S)-4-nitrophenyl methyl sulfoxide；(S)-methyl p-nitrophenyl sulfoxide；methyl (S)-4-nitrophenyl sulfoxide；(S)-p-nitrophenylmethylsulfoxide；1-[(S)-methylsulfinyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 940-12-5；56454-34-3；93222-06-1；112456-63-0
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: MLTFFVSGGPGNSP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  372.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 (R,R)-CH₃(CH₂)6OOCCH(OH)CH(OH)COO-polyethylene glycol-OMe titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到甲基对硝基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  高效可溶聚合物负载的酒石酸盐/ Ti催化剂，用于前手性硫化物的不对称氧化

  摘要：

  采用配体多样性策略，通过液相合成制备了一组可溶性聚合物负载的手性酒石酸盐配体。在Ti（O- i- Pr）4 /枯基氢过氧化物的前手性硫化物的不对称氧化中，通过使用可溶性聚合物负载的酒石酸酯来获得中等至优异的化学收率和对映体过量，大大简化了后处理。公开了手性酒石酸酯配体中取代基对反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.169

文献信息

• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation
  作者：Julien Legros、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200400857

  日期：2005.2.4

  The development of an enantioselective sulfide oxidation involving a chiral iron catalyst and aqueous hydrogen peroxide as oxidant is described. In the presence of a simple carboxylic acid, or a carboxylate salt, the reaction affords sulfoxides with remarkable enantioselectivities (up to 96 % ee) in moderate to good yields. The influence of the structure of the additive on the reaction outcome is reported

  描述了涉及手性铁催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂的对映选择性硫化物氧化的发展。在简单的羧酸或羧酸盐的存在下，该反应以中等至良好的产率提供了具有显着对映选择性（高达96％ee）的亚砜。报道了添加剂的结构对反应结果的影响。在亚砜到砜的氧化过程中，会发生动力学拆分（s = 4.8），但在整个对映选择性过程中，其作用微不足道。此外，已经发现产物的ee与催化剂的ee之间存在正非线性关系。基于这些观察，提出了可能的催化剂结构。
• Oxidative Kinetic Resolution of Alkyl Aryl Sulfoxides
  作者：Lorenzo Caggiano、Richard Jackson、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mathias Hill

  DOI：10.1055/s-2006-958409

  日期：2006.12

  Kinetic resolution is observed in the oxidation of racemic alkyl aryl sulfoxides using a combination of VO(acac)2 and ligand 1 in chloroform at 0 °C, conditions previously described for asymmetric oxidation of prochiral sulfides. Kinetic resolution is also ­observed in toluene as the solvent, although higher temperatures are required.

  在0 °C的氯仿中使用VO(acac)2和配体1的组合对外消旋烷基芳基亚砜进行氧化时，观察到了动力学拆分。这些条件之前已被描述用于前手性的硫化物的非对称氧化。在溶剂为甲苯的情况下也观察到了动力学拆分，尽管需要更高的温度。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。