4-硝基荧光素 | 3326-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-硝基荧光素
• 中文别名: 5-硝基荧光素(异构体I)；5-硝基荧光素
• 英文名称: 5-nitrofluorescein
• 英文别名: 4-nitrofluorescein；4′-nitrofluorescein；Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',6'-dihydroxy-5-nitro-；3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 3326-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₇
• 分子量: 377.31
• InChiKey: UACQOMKZFGNRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  692.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在NaOH100g/L中几乎完全溶解
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

5-硝基荧光素(异构体I) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Nitrofluorescein (isomer I)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基荧光素(异构体I)
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3326-35-0
俗名： 5-Nitro-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one
(isomer I)
分子式： C20H11NO7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5-硝基荧光素(异构体I) 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-硝基荧光素(异构体I) 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-硝基荧光素(异构体I) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-硝基荧光素可用作医药合成中间体。

制备

4-硝基荧光素的制备步骤如下：

将8.6克（18.7毫摩尔）4-硝基荧光三乙酸乙酯溶于87毫升10%氢氧化钠溶液和432毫升甲醇中，然后温和加热。滤出沉淀物，并将溶液溶解在500毫升水中。将溶液用盐酸酸化后，在黑暗中静置过夜。随后过滤并用水洗涤结晶物，最终得到6.9克（18.2毫摩尔），纯度为97%的红色晶体4-硝基荧光素。其化学式为C₂₀H₁₁NO₇，分子量为377.30。通过核磁共振氢谱（1HNMR，300MHz，DMSO-d₆）分析得到以下数据：δ10.20（brs，2H，OH），8.65（s，1H，nsi-4H），8.57（d，J=8.4，1H，nsi-6H），7.57（d，J=8.3，1H，nsi-7H），6.70-6.64（m，4H，xa-4，5，2，7H），6.56（d，J=8.7，2H，xa-1，8H）。质谱分析结果为ESIMS：376.1[M-H⁺]（100%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基荧光素 在 sodium hydrogensulfide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 异硫氰酸荧光素酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Human EP₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  Exchange of the lipophilc part of ortho-substituted cinnamic acid lead structures with different small molecule fluorophoric moieties via a dimethylene spacer resulted in hEP(3)R ligands with affinities in the nanomolar concentration range. Synthesized compounds emit fluorescence in the blue, green, and red range of light and have been tested concerning their potential as a pharmacological tool. hEP(3)Rs were visualized by confocal laser scanning microscopy on HT-29 cells, on murine kidney tissues, and on human brain tissues and functionally were characterized as antagonists on human platelets. Inhibition of PGE(2) and collagen-induced platelet aggregation was measured after preincubation with novel hEP(3)R ligands. The pyryllium-labeled ligand 8 has been shown as one of the most promising structures, displaying a useful fluorescence and highly affine hEP(3)R antagonists.

  DOI：

  10.1021/ml300191g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基荧光素
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Human EP₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  Exchange of the lipophilc part of ortho-substituted cinnamic acid lead structures with different small molecule fluorophoric moieties via a dimethylene spacer resulted in hEP(3)R ligands with affinities in the nanomolar concentration range. Synthesized compounds emit fluorescence in the blue, green, and red range of light and have been tested concerning their potential as a pharmacological tool. hEP(3)Rs were visualized by confocal laser scanning microscopy on HT-29 cells, on murine kidney tissues, and on human brain tissues and functionally were characterized as antagonists on human platelets. Inhibition of PGE(2) and collagen-induced platelet aggregation was measured after preincubation with novel hEP(3)R ligands. The pyryllium-labeled ligand 8 has been shown as one of the most promising structures, displaying a useful fluorescence and highly affine hEP(3)R antagonists.

  DOI：

  10.1021/ml300191g

文献信息

• 一种具有特异选择性的荧光素探针的制备方法
  申请人：天津全和诚科技有限责任公司

  公开号：CN112851689B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本申请涉及具有特异选择性的荧光素探针的制备领域，具体公开了一种具有特异选择性的荧光素探针的制备方法。所述方法包括：(1)将4‑硝基邻苯二甲酸酐、间苯二酚、硝基环己烷和无水氯化钴混合，加热熔融，加入氯化锌，反应，之后加盐酸回流，过滤洗涤，干燥；(2)将包含Na2S和Na2SO3的还原溶液与步骤(1)的所得物混合，反应，之后滴加冰醋酸至沉淀完全，过滤洗涤，干燥；(3)将包含甲醇和三乙胺的混合溶剂与步骤(2)的所得物混合，滴加CS2，反应，之后滴加氯化铜水溶液，滴完继续反应，之后用盐酸调节体系pH值为1～2，减压蒸馏，洗涤，干燥，柱色谱纯化。所述方法极大提高了5‑异硫氰酸荧光素的转化率和产率。
• 一种线粒体靶向超氧阴离子探针及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105985379B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种线粒体靶向超氧阴离子探针及其制备方法。该线粒体靶向超氧阴离子探针的结构式可为式Ⅰ或式Ⅰ′所示化合物，也可以为式Ⅱ或式Ⅱ′所示化合物。本发明设计和合成了一系列线粒体靶向超氧阴离子探针，本发明探针能够定向靶向性的到达细胞的线粒体，对细胞线粒体具有高度的选择性；本发明探针能实时和高选择性地检测出线粒体内超氧阴离子的产生，对线粒体中其他活性氧则没有反应，对超氧阴离子的检测具有专一性。
• Nucleotides. Part LXXI
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390186

  日期：2003.7

  A new labelling technique attaching fluorescein via a carbamoyl linker directly to the amino groups of the nucleobases was developed. The amino groups were first converted to the phenoxycarbonyl derivatives (10, 15, 19, 58), which reacted under mild conditions with 5-aminofluorescein to give the corresponding N-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl] derivatives (11–14, 16, 17, 20, 59, 60). The introduction

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现
• 线粒体靶向超氧阴离子成像探针及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105985380B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了线粒体靶向超氧阴离子成像探针及其制备方法。该线粒体靶向超氧阴离子探针的结构式可为式Ⅰ或式Ⅰ′所示化合物。本发明具有如下优点：本发明设计和合成了一系列线粒体靶向超氧阴离子成像探针，本发明探针中在苯并戊内酯的苯环上引入了线粒体靶向基团，能够定向靶向性的到达细胞的线粒体，对细胞线粒体具有高度的选择性；本发明探针是在4‑硝基荧光素的两个羟基上与二苯次磷酰氯成酯，引入了双检测基团的探针链，能够对超氧自由基选择性检测；本发明探针能实时和高选择性地检测出线粒体内超氧阴离子的产生，对线粒体中其他活性氧则没有反应，对超氧阴离子的检测具有专一性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-/6-NITROFLUORESCEIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-/6-NITROFLUORESCEINE
  申请人：NORGINE BV

  公开号：WO2010092382A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for the preparation of a mixture of 3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one and 3',6'-dihydroxy-5-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'- xanthene]-1-one comprising the steps of:- (a) reacting 4-nitrophthalic acid or 4-nitrophthalic anhydride with benzene-1,3- diol in methanesulphonic acid; (b) quenching the reaction in step (a) with a solvent to precipitate product; (c) isolating the precipitate; (d) heating the precipitate in water in order to hydrolyse any methansulphonic acid ester present.

  一种制备3'，6'-二羟基-6-硝基螺[2-苯并呋喃-3,9'-二氧杂环己烷]-1-酮和3'，6'-二羟基-5-硝基螺[2-苯并呋喃-3,9'-二氧杂环己烷]-1-酮混合物的方法，包括以下步骤：(a) 在甲磺酸中反应4-硝基邻苯二甲酸或4-硝基邻苯二甲酸酐和苯-1,3-二酚；(b) 用溶剂淬灭步骤(a)中的反应以沉淀产物；(c) 分离沉淀；(d) 在水中加热沉淀以水解任何存在的甲磺酸酯。