1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 | 27691-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(benzylsulphanyl)-4-Nitrobenzene
• 英文别名: benzyl(4-nitrophenyl)sulfane；benzyl 4-nitrophenyl sulfide；1-nitro-4-(phenylmethylthio)-benzene；benzyl p-nitrophenyl sulfide；p-Nitrophenyl-benzylsulfid；1-(Benzylsulfanyl)-4-nitrobenzene；1-benzylsulfanyl-4-nitrobenzene
• CAS: 27691-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00034549
• 分子量: 245.302
• InChiKey: OIWYQDTUUYUAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°
• 沸点：
  399.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 在 辛酸铑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-cinnamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Efficient Reduction of Nitroarenes over Nickel-Iron Mixed Oxide Catalyst Prepared from a Nickel-Iron Hydrotalcite Precursor
  作者：Qixun Shi、Rongwen Lu、Lianhai Lu、Xinmei Fu、Defeng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200700070

  日期：2007.8.6

  Nickel-iron mixed oxide prepared from a nickel-iron hydrotalcite precursor was found to be a highly efficient catalyst for the chemoselective reduction of nitroarenes under mild reaction conditions.

  发现由镍铁水滑石前体制备的镍铁混合氧化物是在温和的反应条件下化学选择性还原硝基芳烃的高效催化剂。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。