5-辛酰水杨酸 | 78418-01-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-辛酰水杨酸
• 中文别名: 辛酰水杨酸；2-羟基-5-(1-氧代辛基)苯甲酸
• 英文名称: 5-n-octanoylsalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid；capryloyl salicylic acid
• CAS: 78418-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IXIGWKNBFPKCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  454.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.32 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

辛酰水杨酸，通常称为β-LHA（β-lipohydroxyacid，长链脂肪烃基-β-羟基羧酸），是近年来由国外开发并在化妆品中应用的活性化合物。

应用

辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效，又增强了与皮肤细胞的亲和力，更容易渗透入角质层，可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成分。

制备

1. 辛酰氯的制备

   以正辛酸和SOCl₂为原料，二氯甲烷为溶剂，通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化，直接用于下一步反应。

2. 辛酰水杨酸的制备

   将94.6g（0.71mol）AlCl₃加入到236mL CH₂Cl₂中，在10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加含有50.0g（0.31mol）辛酰氯和36.0g（0.24mol）水杨酸甲酯的79mL CH₂Cl₂溶液。滴毕于10℃反应5h，升温至30℃继续反应12h。

   将混合物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌，分层后水层用CH₂Cl₂提取，合并有机层，水洗并浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中，然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液，在60℃搅拌反应6h。

   反应后冷却到室温，边搅拌边加入115mL浓盐酸，冷却析出大量白色沉淀。过滤、水洗2～3次，并经二氯甲烷重结晶后晾干，得到灰白色晶体44.7g，收率为70.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-辛酰水杨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-ethoxycarbonyloxy-5-octanoylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DIBENZOYL PEROXIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME

  摘要：

  描述了在治疗皮肤疾病中使用化合物。具体来说，描述了具有一般式(I)的化合物。还描述了制备这类化合物以及它们在化妆品或皮肤病学中的用途的过程。所述的化合物可以起到杀菌剂的作用。因此，它们在治疗与细菌存在有关的疾病方面是有用的，更具体地说是对丙酸丁酯菌的治疗。

  公开号：

  US20130079544A1
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-辛酰水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Potential salicylamide antiplaque agents: in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus

  摘要：

  A series of 55 salicylamides, including 3,5-dibromo-, 5-n-alkyl-, and 5-n-acylsalicyloyl derivatives of various anilines, heterocyclic amines, benzylamines, and alkylamines, was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus, an adherent oral microorganism implicated in periodontal disease. The in vitro minimum inhibitory concentrations of 15 4'-bromosalicylanilides were found to correlate (r = 0.92) with estimated log D values. Several nonhalogenated salicylanilides, such as 5-n-hexyl- (40) and 5-n-decanoyl-4'-nitrosalicylanilide (47), were found to exhibit higher levels of in vitro antibacterial activity against a number of Actinomycetes than did tribromsalan (1) or fluorophene (2).

  DOI：

  10.1021/jm00142a023

文献信息

• Inhibition of inflammation using interleukin-1beta-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020123522A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种使用白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来扩展和增加造血细胞群体的存活、延长移植器官的存活能力和增强生物生产的方法。本发明中提供了可用于该方法中的典型化合物。
• TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE USING INTERLEUKIN-1BETA-CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020128306A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methods and compositions for treating infectious disease or suppressing inflammation associated therewith or ameliorating symptoms thereof by the suppression of the activity of a member of the interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family of proteases. Also provided are compositions useful for these purposes. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种通过抑制白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族蛋白酶的活性来治疗传染病、抑制相关炎症或缓解症状的方法和组合物。还提供了用于这些目的的组合物。本发明方法中有用的示例化合物在此提供。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase
  申请人：Griffin John

  公开号：US20050261354A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38α MAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组合物、试剂盒和它们在治疗MAP激酶相关疾病和/或HMG-CoA还原酶相关疾病中的应用的方法。具体而言，本发明提供了用于通过抑制p38α MAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体的炎症和/或心血管疾病的组合物，以及提供这些组合物的配方和给药方式。本发明还提供了用于有理设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂的方法，用于实施本发明。
• Topical compositions intended for skin treatment containing salicylic
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04767750A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Topical compositions intended for skin treatment and based on salicylic acid derivatives. The invention relates to topical compositions with a keratolytic and/or comedolytic effect, containing, in a carrier which is suitable for application to skin, at least one compound corresponding to the formula I: ##STR1## in which R denotes a linear, branched or cyclized saturated aliphatic chain containing from 3 to 11 carbon atoms, an unsaturated chain containing from 3 to 17 carbon atoms and containing one or more conjugated or unconjugated double bonds, these various substituents being optionally substituted by one or more halogen atoms, by one or more trifluoromethyl groups, by one or more hydroxyl groups in free form or esterified with an acid containing from 1 to 6 carbon atoms or by a carbonyl group which is free or esterified with a lower alcohol containing from 1 to 6 carbon atoms, R' denotes a hydroxyl group or an ester group of formula: ##STR2## where R.sub.1 denotes a saturated or unsaturated aliphatic group containing from 1 to 18 carbon atoms.

  用于皮肤治疗的局部组合物，基于水杨酸衍生物。该发明涉及具有角质溶解和/或丙痘作用的局部组合物，其包含在适合涂抹于皮肤的载体中，至少含有一种符合以下式I的化合物：##STR1## 其中R表示含有3至11个碳原子的线性、分支或环化饱和脂肪链，含有3至17个碳原子的不饱和链并含有一个或多个共轭或非共轭双键，这些不同的取代基可以选择地被一个或多个卤素原子、一个或多个三氟甲基基团、一个或多个游离形式的羟基或与含有1至6个碳原子的酸酯化的羟基或一个自由或与含有1至6个碳原子的低级醇酯化的羰基基团取代，R'表示一个羟基或一个具有以下式的酯基团：##STR2## 其中R.sub.1表示含有1至18个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基。