5-过氧化氢基-5-甲基-1,2-二恶烷-3-酮 | 20748-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 5-过氧化氢基-5-甲基-1,2-二恶烷-3-酮
• 中文别名: 5-过氧化氢基-5-甲基-1,2-二氧戊环-3-酮
• 英文名称: 5-hydroperoxy-5-methyl-1,2-dioxolan-3-one
• 英文别名: 5-hydroperoxy-5-methyl-[1,2]dioxolan-3-one；β-Hydroperoxy-β-methyl-β-peroxypropiolacton；5-hydroperoxy-5-methyldioxolan-3-one
• CAS: 20748-96-3
• 化学式: C₄H₆O₅
• 分子量: 134.089
• InChiKey: IUVLRIZZDUGZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-丁炔羧酸乙酯 在 双氧水 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-过氧化氢基-5-甲基-1,2-二恶烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在环过氧-中间体之间汇合的五条路：BF 3 -β-羟基-β-过氧内酯的催化合成

  摘要：

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02218

文献信息

• Zinc peroxide as a convenient and recyclable source of anhydrous hydrogen peroxide and its application in the peroxidation of carbonyls
  作者：Peter S. Radulov、Alexey A. Mikhaylov、Alexander G. Medvedev、Yana A. Barsegyan、Evgeny S. Belyaev、Victoria E. Dmitrieva、Tatyana A. Tripol'skaya、Elena A. Mel’nik、Vera A. Vil’、Ivan A. Yaremenko、Petr V. Prikhodchenko、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1039/d3nj05334b

  日期：——

  generated H2O2 from the reaction of ZnO2 with H2SO4. This approach is convenient, safe, and does not require a concentrated aqueous or ethereal solution of H2O2. The starting ZnO2 was synthesized from zinc acetate using a 1 wt% H2O2 solution. The reaction of zinc peroxide with sulfuric acid in an organic solvent results in the release of hydrogen peroxide and the formation of zinc sulfate, which acts as a

  在这项工作中，意外地发现ZnO 2作为一种友好且可再生的无水过氧化氢来源，用于酸催化从羰基化合物合成环状有机过氧化物的过程中。特别是，五类环状有机过氧化物，即γ-氢过氧-γ-过氧内酯、β-氢过氧-β-过氧内酯、桥接臭氧化物、桥接1,2,4,5-四恶烷、三环单过氧化物和三环二过氧化物，使用由ZnO 2与H 2 SO 4反应原位产生的H 2 O 2以良好的产率合成。该方法方便、安全，并且不需要浓H 2 O 2水溶液或醚溶液。使用1wt％H 2 O 2溶液由乙酸锌合成起始ZnO 2。过氧化锌与硫酸在有机溶剂中反应，释放出过氧化氢并形成硫酸锌，硫酸锌通过形成一水合物相 ZnSO 4 ·H 2 O 作为干燥剂。 回收过氧化锌的可能性从一水合硫酸锌中得到的产物具有高产率。