5-辛烯-7-炔-2-酮 | 106950-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-辛烯-7-炔-2-酮
• 英文名称: Oct-5-en-7-yn-2-one
• CAS: 106950-05-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.16
• InChiKey: PYLNVVNSWTXXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne 、 potassium carbonate 、 乙酰丙酮 、 乙醚 在 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以afforded 1.67 g (69% yield) of the named ketone的产率得到5-辛烯-7-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E

  摘要：

  公开了制备可用于合成维生素E和K.sub.1的不饱和C-18酮的方法。一种方法涉及将C-9主要烯丙基卤化物偶联到含羰基基团的C-9末端炔烃上。第二种两步法使用C-4双烯丙基卤化物（摩尔过量）和含羰基基团的C-9末端炔烃来形成C-13主要烯丙基卤化物。然后，C-13主要烯丙基卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在此过程中形成了新型的C-18酮（例如14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五碳烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙基卤化物（例如10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙基卤化物（例如6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。

  公开号：

  US05231232A1

文献信息

• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  公开了制备可用于合成维生素E和K.sub.1的不饱和C-18酮的方法。一种方法涉及将C-9主要烯丙基卤化物偶联到含羰基基团的C-9末端炔烃上。第二种两步法使用C-4双烯丙基卤化物（摩尔过量）和含羰基基团的C-9末端炔烃来形成C-13主要烯丙基卤化物。然后，C-13主要烯丙基卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在此过程中形成了新型的C-18酮（例如14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五碳烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙基卤化物（例如10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙基卤化物（例如6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。