2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 | 23731-06-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-氯甲基苯甲醛
• 英文名称: 5-(chloromethyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-chloromethylbenzaldehyde
• CAS: 23731-06-8
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00226977
• 分子量: 170.595
• InChiKey: WFACWTZLXIFJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  281.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66 g的产率得到4-羟基间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的研究中，我们报道了一系列1-羟基-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物，它们具有出色的体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制能力。为了进一步研究这些化合物的结构-活性关系，将咪唑环转化为嘧啶环，以设计2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-氧代1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（8a-8j），2-（4-烷氧基-3-氰基）苯基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（9c，9e，9j，9l）和2-（ 4-烷氧基-3-氰基）苯基-6-亚氨基-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸（10c，10e，10j，10l）。这些化合物具有出色的体外XO抑制能力，IC50值范围为0.0181μM至0.5677μM。具体而言，化合物10c和10e的IC50值分别为0.0240μM和0.0181μM，成为最有效的XO抑制剂，其效价与非布索坦相当。结构-活性关系分析表明，嘧啶环的4位甲基可能会破坏该效能，而当羰基变为亚氨基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.061
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基-5-氯甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ionic Sal-SG Schiff bases as new synergetic chemotherapeutic candidates: synthesis, metalation with Pd(ii) and in vitro pharmacological evaluation

  摘要：

  一系列新型带有离子液体（IL）末端的N-（水杨醛基）-磺胍胺（Sal-SG）化合物（ILSSGH，4a-f）已通过IL功能化的水杨醛（ILSal，3a-g）和磺胍胺（SG）的席夫碱缩合合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra11083a

文献信息

• A study on the heterobinuclear site of Co(salen)/TiO₂SiO₂catalysts in the oxidative carbonylation of aniline
  作者：Fu-Ming Mei、Li-Juan Chen、Guang-Xing Li

  DOI：10.1002/aoc.1577

  日期：——

  Titania‐silica immobilized Co(salen) complexes containing the heterobinuclear site were prepared by the sol–gel method for the catalytic synthesis of methyl N‐phenylcarbamate (MPC) by the oxidative carbonylation of aniline. It was found that the Ti:Si mole ratio had an important effect on the catalytic performance of Co(salen) complexes. When the Ti:Si ratio was 0.1, titania‐silica supported Co(salophen) showed

  通过溶胶-凝胶法制备了固定化的含有异双核位点的二氧化钛-二氧化硅固定的Co（salen）配合物，用于通过苯胺的氧化羰基化催化合成N-苯基氨基甲酸酯（MPC）。发现Ti：Si摩尔比对Co（salen）配合物的催化性能具有重要影响。当Ti：Si比为0.1时，二氧化钛-二氧化硅负载的Co（salophen）表现出最佳的催化活性。在反应条件下，Co（salophen）/TS-0.1，0.5 g，苯胺11 mmol，甲醇25 ml，KI 2.2 mmol，CO：O 29：1，总压力6 MPa，150°C，3 h，苯胺的转化率和MPC的选择性分别为60.7和88.1％。XRD研究表明二氧化钛高度分散在二氧化硅基质中。Co（salophen）/TS-0.1被重复使用了五次，没有明显的活性损失，并且在反应中没有观察到Co的浸出。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETED ISOKETAL/ISOLEVUGLANDIN SCAVENGERS AND USES THEREOF<br/>[FR] CAPTEURS D'ISOCÉTAL/ISOLÉVUGLANDINE CIBLANT LES MITOCHONDRIES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021154877A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The use of novel 2-hydroxybenzylamine derivatives as scavengers of isolevuglandins.

  使用新型的2-羟基苄胺衍生物作为异戊葡萄糖苷的清除剂。
• Efficient synthesis and evaluation of bis-pyridinium/bis-quinolinium metallosalophens as antibiotic and antitumor candidates
  作者：Reda F.M. Elshaarawy、Ibrahim M. Eldeen、Eman M. Hassan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.059

  日期：2017.1

  against human colon carcinoma (HCT-116) cell lines. Antimicrobial assay results revealed that all tested compounds exhibited moderate to superb broad-spectrum efficacy in comparison to the standard antibiotic with a preferential ability to perform as a fungicides than to act as bactericides. Noteworthy, VO(II)-salophens are more effective in reduction HCT-116 cell viability than Cu(II)-salophens. For

  摘要 受沙洛芬药理多样性的启发，在我们努力探索可能与耐药性入侵相冲突的新策略的过程中，我们在此报告了合成新型 RO-沙洛芬（Cl）、吡啶/喹啉基沙洛芬的有效合成路线。 (3 ae) 和金属盐 (4 aj)。这些新结构已通过元素和光谱分析进行了结构表征，并对其体外抗微生物、针对一组常见病原细菌和真菌菌株以及针对人结肠癌 (HCT-116) 细胞系的抗癌活性进行了药理学评估。抗菌测定结果表明，与标准抗生素相比，所有测试的化合物都表现出中等至极好的广谱功效，具有作为杀菌剂的优先能力而不是作为杀菌剂。值得注意的是，VO(II)-salophens 在降低 HCT-116 细胞活力方面比 Cu(II)-salophens 更有效。例如，VO(II)-salophen3 ( 4 f) (IC 50 = 2.13 μg/mL) 约为。比 Cu(II)-salophen3 (4 e) (IC 50 = 20
• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller
• Design and synthesis of magnetic Fe₃O₄@NFC-ImSalophCu nanocatalyst based on cellulose nanofibers as a new and highly efficient, reusable, stable and green catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra06251k

  日期：——

  VSM, and ICP spectroscopy. This catalyst shows the dual function of the metal sites and imidazolium moieties. The catalytic system mentioned above also showed excellent activity in the synthesis of bis 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for four cycles without any decrease in its catalytic activity.

  Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu催化剂作为一种高度稳定、可重复使用、活性高的绿色催化剂，用于苯甲酰溴、叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应合成1,2,3-三唑类化合物。制备了含有咪唑鎓离子相的Cu( II )-席夫碱配合物，并将其修饰在核壳Fe 3 O 4 @NFC磁性纳米粒子(Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu)上，并用作高效催化剂。采用 FT-IR 光谱、FE-SEM、TEM、XRD 光谱、EDX 光谱、VSM 和 ICP 光谱对非均相催化剂进行了表征。该催化剂显示出金属位点和咪唑鎓部分的双重功能。上述催化体系在双1,4-二取代1,2,3-三唑的合成中也表现出优异的活性。此外，该催化剂可以回收并重复使用四个周期，其催化活性没有任何降低。

表征谱图