N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 | 23680-31-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸
• 中文别名: Boc-O-苄基-L-丝氨酸；叔丁氧羰基-L-丝酸苄脂；N-(叔丁氧羰基)-O-苄基-L-丝氨酸；N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸；N-Boc-O-苄基-L-丝氨酸；叔丁氧羰基-L-丝氨酸苄醚；Boc-Ser(Bzl)-OH
• 英文名称: BOC-O-benzyl-L-serine
• 英文别名: Boc-Ser(Bzl)-OH；N-Boc-O-benzyl-L-serine；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine；Boc-NH-L-Ser(OBn)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 23680-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD00066063
• 分子量: 295.335
• InChiKey: DMBKPDOAQVGTST-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(lit.)
• 比旋光度：
  21.5 º (c=2, ethanol)
• 沸点：
  437.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1454 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，不溶于水和石油醚，能溶于乙酸乙酯、乙酸及乙醇；熔点（mp）为56-58℃；比旋光度[α]²⁰_D+20°（在0.5-2.0 mg/ml的乙酸中测量）。

用途：主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体使用。

生产方法：将O-苄基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应以制得粗产品。随后，在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯进行萃取，并通过重结晶精制得到最终产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-benzyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate	69871-79-0	C22H27NO5	385.46
  BOC-L-丝氨酸	(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine	3262-72-4	C8H15NO5	205.211
  O-苄基-L-丝氨酸	O-Benzyl-L-serine	4726-96-9	C10H13NO3	195.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-Boc-O-苄基-L-丝氨酸甲酯	methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate	80963-10-6	C16H23NO5	309.362
  ——	tert-butyl 2-(benzyloxy)-1-formylethylcarbamate	182221-12-1	C15H21NO4	279.336
  ——	(S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal	79069-54-8	C15H21NO4	279.336
  ——	(S)-benzyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate	69871-79-0	C22H27NO5	385.46
  ——	Boc-MeSer(OBzl)-OH	64263-84-9	C16H23NO5	309.362
  ——	tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate	95319-02-1	C19H29NO5	351.443
  ——	2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate	158573-53-6	C19H29NO7	383.442
  ——	(S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 2-[2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)-ethoxy]-ethyl ester	139338-69-5	C34H48N2O11	660.762
  ——	2-[2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]oxyethoxy]ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate	139405-51-9	C34H48N2O11	660.762
  ——	N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol	79069-15-1	C15H23NO4	281.352

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  N保护的丝氨酸醚的合成作为氢解可裂解的新光活化氨基酸的前体

  摘要：

  合成带有2-（2'-甲氧基乙氧基甲基醚）-5-叔丁氧基羰基氨基苄基（邻）或5-（2'-甲氧基乙氧基甲基醚）-2-叔丁氧基羰基氨基苄（间）部分的Fmoc-（L）-丝氨酸醚。测定了相应的可光活化的4-重氮环己-2,5-二壬烯的光谱特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88465-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以12%的产率得到N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基，苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双（三丁基锡）氧化物连接的树脂的N-保护的氨基酸苄基酯的脱保护

  摘要：

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000995
• 作为试剂：
  描述：

  、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drug. Future 1999, 24, 393-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Synthesis of Mixed α/β^2,2-Peptides by Site-Selective Ring-Opening of Cyclic Quaternary Sulfamidates
  作者：Nuria Mazo、Iván García-González、Claudio D. Navo、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02927

  日期：2015.12.4

  derived from 2-methylisoserine, has been generalized. The unique electrophilic nature of this scaffold for nucleophilic substitution at a quaternary center with total inversion of its configuration, which was demonstrated computationally, allows for site-selective conjugation with various nucleophiles, such as anomeric thiocarbohydrates and pyridines. This strategy provides rapid access to complex thio

  描述了一种使用含有环氨基磺酸盐支架的肽进行位点和立体选择性肽修饰的方法。肽合成策略已被普遍化，该策略允许快速产生掺入衍生自2-甲基异丝氨酸的氨基磺酸酯残基的混合α/β-肽。该支架在四元中心的亲核取代及其构型完全颠倒的独特亲电子性质（通过计算证明）允许与各种亲核试剂（如异头硫代碳水化合物和吡啶）进行位点选择性缀合。这种策略提供了快速获取复杂的硫代糖基-α/β-缀合物和带电的α/β-肽的途径。
• Isosorbide-based peptidomimetics as inhibitors of hepatitis C virus serine protease
  作者：Aline C. Portela、Thalita G. Barros、Camilo H. da S. Lima、Luiza R.S. Dias、Pedro H.R. de A. Azevedo、Anna Sophia C.L. Dantas、Ronaldo Mohana-Borges、Gustavo T. Ventura、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.027

  日期：2017.8

  Hepatitis C infection is a cause of chronic liver diseases such as cirrhosis and carcinoma. The current therapy for hepatitis C has limited efficacy and low tolerance. The HCV encodes a serine protease which is critical for viral replication, and few protease inhibitors are currently on the market. In this paper, we describe the synthesis and screening of novel isosorbide-based peptidomimetic inhibitors

  丙型肝炎感染是慢性肝病（如肝硬化和癌）的原因。当前的丙型肝炎疗法疗效有限且耐受性低。HCV编码对病毒复制至关重要的丝氨酸蛋白酶，目前市场上很少有蛋白酶抑制剂。在本文中，我们描述了基于异山梨醇的新型拟肽抑制剂的合成和筛选，其中化合物1d，1e和1i在100 µM的体外对蛋白酶的活性具有明显的抑制作用。化合物1e也显示出剂量反应（IC 50 （= 36±3 µM）并以100 µM抑制蛋白酶突变体D168A和V170A，表明它是有希望的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。我们的分子模型研究表明，1e的活性与S2和S4子位点相互作用的变化有关，因为增加的柔韧性有助于降低对D168A的活性，而S4子位点中疏水腔的出现增加了D1A的活性。抑制V170A毒株。
• SYNTHESIS OF NEW CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS
  作者：Bogdan Falkiewicz、Wojciech Wiśniowski、Aleksandra S. Kołodziejczyk、Kazimierz Wiśniewski

  DOI：10.1081/ncn-100002563

  日期：2001.3.31

  We have synthesised a series of new chiral type I peptide nucleic acid monomers in total yields of 36-53%, derived from Val, Ile, Ser(Bzl), Pro, and Trp, employing convenient procedure.

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。

表征谱图