N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycine methyl ester | 70669-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycine methyl ester
• 英文别名: N-Boc-L-Ser(OBn)-Gly-OMe；Boc-Ser(Bzl)-Gly-OCH3；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]acetate
• CAS: 70669-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: IRKGJNQUWPCPSX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-bromo-2-((S)-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonylserylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycopeptides Concerned with Defense Response of Plants. I. Syntheses of Supprescins A and B.

  摘要：

  两种糖肽，抑制蛋白A和B，能够抑制豌豆中一种植物抗毒素——豌豆素的合成，它们已被制备出来。在制备抑制蛋白A的过程中，三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的存在下，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯或其糖苷β异构体与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酸甲酯进行缩合反应，得到单糖基三肽衍生物。在制备抑制蛋白B的过程中，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴和1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖在三氟甲磺酸银(AgOTf)的促进下进行糖基化反应，生成二糖衍生物。在TMSOTf的存在下，将二糖基亚胺酯，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-3,6-二-O-苯甲酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯与N-(羧基苄氧羰基)-L-丝氨酸-O-苄基-L-丝氨酰甘氨酰-4-苄基-L-天冬氨酰-5-苄基-L-谷氨酰-O-苄基-L-苏氨酸甲酯进行偶联反应，得到二糖基六肽衍生物。随后进行还原、N-乙酰化和剩余保护基团的去除，最终得到了所需的抑制蛋白B。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.643

文献信息

• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。
• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• ANE derivatives with novel bridging
  申请人：Bio-Mega Inc.

  公开号：US04891358A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Disclosed herein are derivatives of atrial natriuretic peptides wherein the exocyclic N-terminal peptide segment is deleted and the two cysteinyl residues (at positions 105 and 121) of the natural sequence are replaced with a trivalent unit, --NHCH(CO--)--Q--X--Y--CH.sub.2 CH.sub.2 CO-- wherein Q is methylene, ethylene or CR'R" wherein R' and R" each independently is lower alkyl, X is oxy or thio, and Y is methylene or des-Y. The derivatives may be optionally substituted at various positions including positions 106, 107 and 124. The derivatives possess ANF-like activity and are indicated for treating hypertension and for treating pathological conditions resulting from an imbalance of body fluids and electrolytes.

  本文披露了心房利钠肽的衍生物，其中外环N-末端肽段被删除，天然序列的两个半胱氨酸残基（在105和121位置）被替换为三价单元，--NHCH（CO--）--Q--X--Y--CH.sub.2 CH.sub.2 CO--，其中Q是亚甲基，乙烯或CR'R"，其中R'和R"各自独立地是低碳基，X是氧或硫，Y是亚甲基或去Y。这些衍生物可以在各种位置包括106、107和124位置进行选择性取代。这些衍生物具有类似ANF的活性，并适用于治疗高血压和治疗由体液和电解质失衡引起的病理状况。
• [EN] BITTER TASTE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011159781A3

  公开（公告）日：2012-04-19