tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate | 95319-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 95319-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: RBHMYFDOJBNZJO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性环状氨基磺酸酯前体的开环亲核11C氰化反应合成l [[4-11C]天冬酰胺

  摘要：

  合成方便的，快速的方法以合成放射性标记的，对映体纯的氨基酸（AAs）作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂，以绘制活体生物的各种生化转变仍然是一个挑战。鉴于碳11的半衰期较短（11 C，t 1/2 = 20.4分钟），对于碳11标记的AA的合成尤其如此。制备对映体纯的11 C标记的l的简便合成途径用部分保护的丝氨酸为原料开发了天冬酰胺，并进行了四步转化，提供了手性五元环氨基磺酸盐作为放射性标记前体。X射线晶体学证实了其结构和绝对构型。利用[ 11 C]的氰化物亲核开环反应，接着通过选择性酸性水解和脱保护，对映体纯升- [4- 11 C]天冬酰胺的合成。反应参数的进一步优化，包括碱金属离子源，溶剂，酸成分，反应温度和反应时间，用于合成可靠两步法升- [4- 11 C]天冬酰胺被提出：45±3分钟内（n从轰击结束= 5，合成了所需的对映体纯产物，其初始亲核氰化产率为69±4％（n = 5），两步放射化学总产率为53±2％（n

  DOI：

  10.1002/chem.201801029
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 生成 tert-butyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lysophosphatidylserine with 19:4 acyl group, as a novel sodium-potassium atpase inhibitor, in relation to dlis-2, an endogenous digoxin-like substance

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94492-7

文献信息

• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。
• Access to Any Site-Directed Isotopomer of Methionine, Selenomethionine, Cysteine, and Selenocysteine− Use of Simple, Efficient Modular Synthetic Reaction Schemes for Isotope Incorporation
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400063

  日期：2004.7

  chemistry. These sulfur- and selenium-containing amino acids fulfil many essential roles in the living organism. In addition, homoserine could be converted in a few steps into optically active L-vinylglycine. As well as the stable isotopes 13C, 15N, 17O, and 18O, the radioactive isotopes of sulfur, selenium and carbon can also be easily introduced in a site-directed fashion. In view of the wide scope

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2

  日期：1999.5
• Derivatized Amino Acids Relevant to Native Peptide Synthesis by Chemical Ligation and Acyl Transfer
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/jo030192r

  日期：2003.11.1

  Three amino acids were converted into the derivatives 5.2 (from glycine), 6.4a and 6.4b (from alanine), and 8.3a and 8.3b (from O-benzyl serine). These N-alkylated amino acids, which can be deprotected after conversion of the carboxyl into an amide, correspond to the general structure 2.1, a compound class of use in the study of peptide segment coupling by the ligation-acyl transfer method.