tert-butyl 2-(benzyloxy)-1-formylethylcarbamate | 182221-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzyloxy)-1-formylethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 182221-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SYUMPFHICOKGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyloxy)-1-formylethylcarbamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)imidazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of carbon dioxide/MeOH for the synthesis of hydantoins and cyclic ureas via the Ugi reaction

  摘要：

  This communication reveals novel applications of the CO2/MeOH reagent combination coupled with the UDC (Ugi/DeBOC/Cyclize) strategy. The Ugi five component condensation (5CC) affords carbamate protected amino-amides in good yield. When one of the supporting reagents employed in the Ugi reaction possesses a tethered amino-BOC protected functional group, subsequent acid treatment and proton scavenging results in rapid cyclization to cyclic ureas. Additionally, treatment of the 5CC product with base affords hydantoins in good yield, representing a novel and short approach to this class of molecule. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00053-8
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N1-methoxy-N1-methyl-N2-(tert-butoxycarbonyl)serinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-(benzyloxy)-1-formylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH

  摘要：

  双环尿嘧啶及相关化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，这些化合物符合以下式（I）的定义，其中a、b、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2005092099A1

文献信息

• A Tris-hydroxymethyl-Substituted Derivative of Gd-TREN-Me-3,2-HOPO:  An MRI Relaxation Agent with Improved Efficiency
  作者：Sharad Hajela、Mauro Botta、Sabrina Giraudo、Jide Xu、Kenneth N. Raymond、Silvio Aime

  DOI：10.1021/ja994315u

  日期：2000.11.1

  Gadolinium is used as a relaxation agent in magnetic resonance imaging (MRI) because of its large paramagnetic moment, high water exchange rate, and consequent high proton relaxivity. However, the ion must be complexed to avoid toxicity. The Gd(III) complex of TREN-Me-3,2-HOPO ( 1) TREN-Me-3,2HOPO) tris[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-didehydropyridine4-carboxamido)ethyl]amine } has been proposed as

  钆因其大顺磁矩、高水交换率和随之而来的高质子弛豫率而被用作磁共振成像 (MRI) 中的弛豫剂。然而，离子必须被络合以避免毒性。TREN-Me-3,2-HOPO (1) TREN-Me-3,2HOPO) tris[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-didehydropyridine4-carboxamido)的Gd(III)配合物)乙基]胺}已被提议作为用于磁共振成像 (MRI) 应用的一类有前途的新型弛豫剂的基础。1 配体的三双齿螯合在成像剂中是独一无二的，并提供了几个优点： (1) 稳定性高；(2) 低预期毒性；(3) 高弛豫度，基于 37°C 下的初始测量。 1 特别是，1 的高弛豫率归因于复合物的八坐标基态内球中的大量水分子（两个）具有有利的（快速）水交换动力学，预期通过缔合交换机制通过一个容易获得的九坐标过渡态。不幸的是，由于复合物的低溶解度（在 pH 7
• Total Synthesis and Configurational Assignment of the Marine Natural Product Haliclamide
  作者：Bernhard Pfeiffer、Sandra Speck-Gisler、Luzi Barandun、Ursula Senft、Claire de Groot、Irène Lehmann、Walter Ganci、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo3027643

  日期：2013.3.15

  stereoisomers with literature data for the natural product, the configuration of the previously unassigned stereocenters at C9 and C20 of haliclamide could be determined to be S for both carbons. The absolute configuration of haliclamide thus is 2S, 9S, 14R, 20S. The antiproliferative activity of synthetic haliclamide against several human cancer cell lines was found to be in the high μM range. The

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。
• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Williams D. Peter

  公开号：US20080009490A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Bicyclic uracils and related compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the compounds are of Formula I: wherein a, b, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  双环尿嘧啶及相关化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。在一种实施例中，这些化合物为I式：其中a、b、Y、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。这些化合物在预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病方面非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Lin Chun-Cheng

  公开号：US20110166141A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Cathepsin S inhibitors having formula (I), (II), (III) or (IV) as shown in the specification. These inhibitors can be used to treat cancer and autoimmune/inflammatory diseases.

  具有(I)、(II)、(III)或(IV)公式的卡特普西林S抑制剂，如规范所示。这些抑制剂可用于治疗癌症和自身免疫/炎症性疾病。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07820680B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  Bicyclic uracils and related compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the compounds are of Formula I: wherein a, b, Y, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  双环尿嘧啶及相关化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。在一种实施例中，该化合物具有公式I： 其中a、b、Y、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。该化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。该化合物可作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。该化合物及其盐可作为制药组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。