Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺 | 115186-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺
• 中文别名: 异噻唑-4-碳硫酰胺
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl) N,O-dimethyl hydroxamate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl serine-weinrebamide；O-benzyl-N^α-Boc-(L)-serine N-methoxy-N-methylamide；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine N'-methoxy-N'-methylamide；Boc-Ser(OBn) Weinreb amide；tert-butyl (S)-(3-(benzyloxy)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；N-Boc-O-benzyl serine Weinreb amide；Boc-Ser(OBn)-N(CH3)OCH3；Weinreb amide；Boc-O-benzyl-L-serine N,O-dimethylhydroxamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 115186-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: MNXJRNLFQIIVMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled crotylborationt from N-(tert-butoxycarbonyl)amino aldehydes

  摘要：

  Chiral or achiral (Z)-crotylorganoboron compounds add preferentially anti to N-(tert-butoxycarbonyl)-amino aldehydes. N-(tert-Butoxycarbonyl)prolinal 3 presents a remarkably high diastereofacial selectivity. Double stereodifferentiation, starting from compound 3, allows complete diastereoselective access to the gamma-amino-beta-hydroxy-alpha-methyl acid dolaproine 1 present in the antiproliferative dolastatin 10.

  DOI：

  10.1039/p19940001275
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel branched isocyanides as useful building blocks in the Passerini-amine deprotection-acyl migration (PADAM) synthesis of potential HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Novel branched isocyanides have been prepared from L-serine and used as building blocks in the Passerini-amine deprotection-acyl migration (PADAM) sequence for the preparation of compounds with activity against HIV-1 protease. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.018

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS
  作者：Bogdan Falkiewicz、Wojciech Wiśniowski、Aleksandra S. Kołodziejczyk、Kazimierz Wiśniewski

  DOI：10.1081/ncn-100002563

  日期：2001.3.31

  We have synthesised a series of new chiral type I peptide nucleic acid monomers in total yields of 36-53%, derived from Val, Ile, Ser(Bzl), Pro, and Trp, employing convenient procedure.

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Gold-catalyzed synthesis of enantioenriched furfurylamines from amino acids
  作者：Benjamin Guieu、Myriam Le Roch、Michèle David、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.014

  日期：2015.8

  A convenient gold-catalyzed asymmetric synthesis of polysubstituted furfurylamines starting from amino acids has been achieved. The cyclization proceeded under mild conditions and generally provided the furan or iodofuran derivatives in good to excellent yields and with high enantiomeric excess. Iodofurans were validated as good intermediates for classical organometallic coupling reactions.

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。
• Stereochemical Control in the Still-Wittig Rearrangement Synthesis of Cyclohexyl (Z)-Alkene Inhibitors of Pin1
  作者：Xingguo R. Chen、Shuang A. Fan、Rachel I. Ware、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1371/journal.pone.0139543

  日期：——

  ring were introduced by Luche reduction, followed by stereospecific [2,3]-Still-Wittig rearrangement. The (Z)- to (E)-alkene ratio in the rearrangements were consistently 5.5 to 1. The stereochemistry at the original Ser α-carbon controlled the stereochemistry of the Luche reduction, but it did not affect the stereochemical outcome of the rearrangement, which consistently gave the (Z)-alkene. The epimerized

  Pin1的三种立体异构抑制剂：（2R，5S）-，（2S，5R）-和（2S，5S）-Ac-pSer-Ψ[（Z）CH = C]-哌可基（Pip）-2-（2-通过13步合成分别模拟L-pSer-D-Pro，D-pSer-L-Pro和D-pSer-D-Pro酰胺的萘基乙胺1。通过Luche还原引入新形成的胡椒基环中的立体异构中心，然后进行立体特异性[2,3] -Still-Wittig重排。重排中的（Z）-（E）-烯烃比率始终为5.5：1。原始Serα-碳的立体化学控制了Luche还原的立体化学，但它不影响重排的立体化学结果，始终生成（Z）烯烃。由（2S，5R）-9在Na / NH3脱苄基作用后进行后处理得到的差向异构化副产物（2S，5S）-10被带到（2S，5S）-1异构体上。复合（2S，从卢氏还原副产物（2R，3R）-3重新合成5S）-10，并通过旋光度的比较证实了立体化学。（2R，5S）-1
• Serine-<i>cis</i>-proline and Serine-<i>trans</i>-proline Isosteres:  Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Alkene Mimics by Still−Wittig and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Xiaodong J. Wang、Scott A. Hart、Bailing Xu、Matthew D. Mason、John R. Goodell、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/jo026663b

  日期：2003.3.1

  cycle. The cis mimic, the (Z)-alkene isomer, was formed through the use of a Still-Wittig [2,3]-sigmatropic rearrangement, while the trans mimic, the (E)-alkene, was synthesized through the use of an Ireland-Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement. Starting from N-Boc-Ser(OBn)-N(OMe)Me, both mimics were synthesized in Boc-protected form suitable for peptide synthesis with an overall yield of 20% in 10

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。