O-苄基-L-丝氨酸 | 4726-96-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-苄基-L-丝氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-苄丙酸；对苄基-L-丝氨酸；(S)-2-氨基-3-苄氧基丙酸
• 英文名称: O-Benzyl-L-serine
• 英文别名: Ser(Bzl)；(2S)-2-azaniumyl-3-phenylmethoxy-propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 4726-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00021724
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IDGQXGPQOGUGIX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  ~227 °C (dec.)
• 沸点：
  359℃
• 密度：
  1.217
• 闪点：
  171℃
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  142.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色结晶性粉末。熔点范围是222～224℃。比旋光度为[α]D20^+26°（在冰乙酸：盐酸：水＝8：1：1的溶液中）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: O-苄基-L-丝氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-3-benzyloxypropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-3-benzyloxypropionic acid
别名
: C10H13NO3
分子式
: 195.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 227 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.713
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
铝
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 Nafion H 、 二甲基硫 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported acidolysis of protecting groups used in the synthesis of large peptides

  摘要：

  含有苄基和其他通常可被超酸（如HF）去除的保护基团的氨基酸和几种肽，溶解在三氟乙酸中，经过Nafion聚合物的独特酸解保护基团去除反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000530
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-O-苄基-DL-丝氨酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pitre'; Boveri; Buser, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 3, p. 244 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Amino Acid Conjugates of Lithocholic Acid As Antagonists of the EphA2 Receptor
  作者：Matteo Incerti、Massimiliano Tognolini、Simonetta Russo、Daniele Pala、Carmine Giorgio、Iftiin Hassan-Mohamed、Roberta Noberini、Elena B. Pasquale、Paola Vicini、Silvia Piersanti、Silvia Rivara、Elisabetta Barocelli、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1021/jm301890k

  日期：2013.4.11

  Structure–activity relationships indicate that the presence of a lipophilic amino acid side chain is fundamental to achieve good potencies. The l-Trp derivative (20, PCM126) was the most potent antagonist of the series disrupting EphA2–ephrinA1 interaction and blocking EphA2 phosphorylation in prostate cancer cells at low μM concentrations, thus being significantly more potent than LCA. Compound 20 is among

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

表征谱图