N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 | 79069-15-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
• 中文别名: (S)-(-)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丙醇；N-叔丁氧羰基-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-(S)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79069-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: MSIDLARYVJJEQY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -14 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  443.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-aza-5-amino-1-(S)-benzyloxymethyl-1-(t-butoxycarbonylamino)pentane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-(R)- 和 1-(S)-羟甲基-Dtpa 五叔丁基酯的合成通过手性氨基醇

  摘要：

  摘要 对映体富集的 1-羟甲基-DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）五叔丁基酯 3 的方便合成已用于制备新的顺磁性钆配合物的手性合成酮。

  DOI：

  10.1080/00397919608004564
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s

文献信息

• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Substituted Piperazine-2-acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Srinivas Chamakuri、Idris O. Raji、Kevin R. MacKenzie、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01708

  日期：2018.10.5

  substitutions, leaving the four carbon atoms underutilized. Using an efficient six-step synthesis, chiral amino acids were transformed into 3-substituted piperazine-2-acetic acid esters as diastereomeric mixtures whose cis and trans products (dr 0.56 → 2.2:1, respectively) could be chromatographically separated. From five amino acids (both antipodes) was obtained a complete matrix of 20 monoprotected chiral 2

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用高效的六步合成方法，将手性氨基酸转化为3-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物（分别为dr 0.56→2.2：1）。从五个氨基酸（均为对映体）获得了20个单保护的手性2，3-二取代的哌嗪的完整基质，每种均作为单个绝对立体异构体，但均以克数表示。与构建更多Csp 3的总体目标保持一致这些丰富多样的哌嗪具有丰富的用于药物发现的化合物库，可以在两个氮原子上官能化，使其可用作平行库合成的支架，并用作生产新型哌嗪化合物的中间体。
• [EN] TRICYCLIC 2-QUINOLINONES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES TRICYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018203302A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  This invention is in the field of medicinal chemistry and relates to compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are useful as antibacterial agents. The compounds are useful as inhibitors of bacterial gyrase activity and of bacterial infections, and have the structure of Formula (I): as further described herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds and compositions to treat bacterial infections.

  这项发明属于药物化学领域，涉及化合物及其制药组合物，可用作抗菌剂。这些化合物可用作细菌鞘螺旋酶活性和细菌感染的抑制剂，并具有如下所示的结构：如本文所述。该发明还提供了包含Formula (I)化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。