4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶 | 89972-76-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶
• 中文别名: 4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶；4-(4-溴苯基)-2,2:6,2-三联吡啶；4-(4'-溴代苯基)-2,6-二(吡啶-2-基)吡啶
• 英文名称: 4'-(4-bromo-phenyl)-[2,2';6',2'']terpyridine
• 英文别名: 4′-(4-bromophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4'-(p-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4’-(4-bromophenyl)-2, 2’:6’, 2’’-terpyridine；4′-(4 bromophenyl)2,2′:6′,2′′ terpyridine；4'-(4-bromophenyl)-2,2': 6',2”-terpyridine；4'-(4-Bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(4-bromophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 89972-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN₃
• 分子量: 388.266
• InChiKey: BOPPHKMZOYPASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  512.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温下，在惰性气体环境中

SDS

4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-(4-Bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 89972-76-9
俗名： 4'-(4-Bromophenyl)-α,α',α''-tripyridyl
4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C21H14BrN3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4'-（4-溴苯基）-2,2':6',2''-三联吡啶用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-benzyl-8-[4'-(2',2":6',2"-terpyridine-1'-yl)phenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 Suzuki 交叉偶联反应合成和表征新型双位联吡啶-三联吡啶桥连配体

  摘要：

  合成了一种新的桥连配体 4ʹ-{4-[(2,2ʹ-bipyridin)-4-yl]-苯基}-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶 (I)。进行了铃木交叉偶联反应以在 4ʹ-(4-溴苯基)-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶和2,2ʹ-联吡啶-4-硼酸或4ʹ之间的两种不同路线中制备这种配体。 -(4-硼基苯基)2,2ʹ:6ʹ,2ʹʹ-三联吡啶和4-溴-2,2ʹ-联吡啶。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.044
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 、 silver fluoride 、 4'-(4-溴苯基)-α,α',α''-三吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-fluoro-4-phenylbutyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有丰富电子氨基源的烯烃的三组分氨基氟化

  摘要：

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.014

文献信息

• The synthesis of 4′-aryl substituted terpyridines by Suzuki cross-coupling reactions: substituent effects on ligand fluorescence
  作者：Wendy Goodall、Kerstin Wild、Kathryn J. Arm、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/b205330f

  日期：——

  Several 4′-aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines (tpy-C6H4R) have been prepared by palladium-catalysed cross-coupling of 4′-bromoterpyridine or 4′-triflate-terpyridine (triflate = trifluoromethylsulfonyloxy) with aryl boronic acids or esters, RC6H4B(OR′)2 (R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2). The new ligand 4′-mesitylterpyridine (mesityl = 2,4,6-trimethylphenyl) was prepared in the same way. Similarly, 4′-bromophenylterpyridine (tpy-ϕ-Br) has been cross-coupled with aryl halides to generate several new biaryl-substituted terpyridines (tpy-ϕ-C6H4R where R = H, p-CN, NMe2, NPh2), together with two related compounds with pendent 3- or 4-pyridyl groups (tpy-ϕ-C6H4-py). For selected compounds, the alternative coupling strategy of reaction of a terpyridine-4-boronate or terpyridine-4-phenylboronate with the appropriate aryl halide has also been investigated (e.g. to prepare tpy-ϕ-C6H4NO2), but was generally found to be less satisfactory. All of the compounds are fluorescent in the UV region of the spectrum, the biaryl-substituted compounds being only slightly red-shifted compared to the monoaryl systems, but with the further red-shift that accompanies protonation being more significant for the former. Fluorescence lifetimes in solution are in the range 1–5 ns. The emission spectra of the aminobiphenyl-substituted compounds (tpy-ϕ-C6H4NR″2, where R″ = Me or Ph) display a large red-shift with increasing solvent polarity, suggesting the involvement of an intramolecular charge transfer state, as found previously for the two analogues omitting the phenyl ring (tpy-C6H4NR″2). In contrast to the latter, however, protonation or binding of a Lewis acidic metal ion to the aminobiphenyl compounds serves to quench almost completely their emission.

  通过钯催化的交叉偶联反应，制备了几种4′-芳基取代的2,2′:6′,2″-三联吡啶（tpy-C6H4R），涉及4′-溴三联吡啶或4′-三氟甲磺酸酯三联吡啶（triflate = 三氟甲磺酰氧基）与芳基硼酸或硼酸酯的反应，RC6H4B(OR′)2（R = H, m-NH2, p-CHO, -NO2, -CN, -NMe2, -NPh2）。新配体4′-三甲基苯基三联吡啶（mesityl = 2,4,6-三甲基苯基）也通过相同方法制备。类似地，4′-溴苯基三联吡啶（tpy-Φ-Br）已与芳基卤化物交叉偶联，生成了几种新的双芳基取代三联吡啶（tpy-Φ-C6H4R，其中R = H, p-CN, NMe2, NPh2），以及两种含有3-或4-吡啶基侧链的相关化合物（tpy-Φ-C6H4-py）。对于选定的化合物，还研究了替代的偶联策略，即反应一个三联吡啶-4-硼酸酯或三联吡啶-4-苯基硼酸酯与适当的芳基卤化物（例如制备tpy-Φ-C6H4NO2），但通常发现效果较差。所有化合物在紫外区域都有荧光发射，双芳基取代的化合物相比于单芳基系统仅有轻微的红移，但其伴随质子化产生的进一步红移对前者更为显著。溶液中的荧光寿命在1~5纳秒范围内。氨基联苯取代化合物的发射光谱（tpy-Φ-C6H4NR″2，其中R″ = Me或Ph）随着溶剂极性的增加显示出较大的红移，表明存在分子内电荷转移态，这与先前报道的两种省略苯环的类似物（tpy-C6H4NR″2）一致。然而，与后者不同，氨基联苯化合物在质子化或与路易斯酸性金属离子结合时，其发射几乎完全淬灭。
• Reactivity of a Cadmium–Terpyridine Complex: [Cd( <scp> L ¹ </scp> )( <scp> NO ₃ </scp> ) ₂ ( <scp> H ₂ O </scp> )] ( <scp> L ¹ </scp> = (4′‐(4‐bromophenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine)
  作者：Gang Min Lee、Woojin Yoon、Hoseop Yun、Soon W. Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12233

  日期：2021.4

  A novel pincer‐type ligand L2 (4′‐(4‐(6‐methoxypyridin‐3‐yl)phenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine), a terpyridine derivative, was prepared by Suzuki–Miyaura CC coupling. Under heating conditions in ethanol, ligands L1 (4′‐(4‐bromophenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine) and L2 reacted with Cd(NO3)2·4H2O to produce [Cd(L1)(NO3)2(H2O)] (1) and [Cd(L2)(NO3)2(H2O)]·(H2O) (2), respectively. In complexes 1 and 2, the seven‐coordinate

  Suzuki制备了一种新型的钳型配体L 2（4'-（4-（6-‐甲氧基吡啶-3-基）苯基）-2,2'：6'，2″-叔吡啶）， Miyaura CC联轴器。在乙醇中加热条件下，配体L 1（4'-（4-溴苯基）-2,2'：6'，2″-叔吡啶）和L 2与Cd（NO 3）2 ·4H 2 O反应生成[ Cd（L 1）（NO 3）2（H 2 O）]（1）和[Cd（L 2）（NO 3）2（H 2 O）]·（H 2 O）（2）， 分别。在配合物1和2中，七配位的镉金属与一个叔吡啶配体，两个硝酸根配体和一个水配体配位。下在120℃下在乙腈中加热的条件下，配合物1被转换成一个1：1的混合物（3 [镉）2大号2（NO 3 - κ 3 O，O'，O“）（NO 3 - κ 2 ö ，O'）3 ]（3A）和[CDL（NO 3 - κ 2 O，O'）2 ]（图3b）。当复数1在水热条件下用4,4'-联吡啶（bpy）处理，一维线性配位聚合物[[Cd（L
• Synthesis, photophysical properties and application in organic light emitting devices of rhenium(<scp>i</scp>) carbonyls incorporating functionalized 2,2′:6′,2′′-terpyridines
  作者：Tomasz Klemens、Anna Świtlicka-Olszewska、Barbara Machura、Marzena Grucela、Henryk Janeczek、Ewa Schab-Balcerzak、Agata Szlapa、Slawomir Kula、Stanisław Krompiec、Karolina Smolarek、Dorota Kowalska、Sebastian Mackowski、Karol Erfurt、Piotr Lodowski

  DOI：10.1039/c6ra08981j

  日期：——

  [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)] incorporating 2,2′:6′,2′′-terpyridine-based ligands were successfully synthetized and characterized by IR, NMR (1H and 13C), UV-vis spectroscopy and single crystal X-ray analysis. The luminescent properties of [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)] were studied in solution and solid state, at 298 and 77 K. To better understand the photophysical properties of [ReCl(CO)3(4′-R-terpy-κ2N)], density

  几种新的铼（我）络合物[RECL（CO）3（4'- R-三联吡啶-κ 2 Ñ）]掺入2,2'：6'，2'' -三联吡啶基配体被成功synthetized并用IR ，NMR（1 H和13 C），UV-可见光谱和单晶X射线分析。的发光性能[RECL（CO）3（4'- R-三联吡啶-κ 2 Ñ）]进行了研究在溶液和固体状态下，在298和77 K.为了更好地理解的[RECL（CO）的光物理性质3（4′-R-terpy-κ 2 N）]，执行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。对这些配合物在有机发光二极管（OLED）中的应用进行了初步研究，包括测试通过在结构设计中包含金属纳米线来提高电致发光强度的可能性。
• Coordination Environment Prevents Access to Intraligand Charge-Transfer States through Remote Substitution in Rhenium(I) Terpyridinedicarbonyl Complexes
  作者：Ricardo J. Fernández-Terán、Laurent Sévery

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02914

  日期：2021.2.1

  these complexes correlate well with the Hammett σp substituent constants, showing the systematic effect of remote substitution in the ligand framework. TRIR spectroscopy allowed us to assign the lowest singlet and triplet excited states to a metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) character. This result contrasts our previous report on analogous κ2N-tricarbonyl complexes, where remote substitution switched

  六个铼（I）κ 3种Ñ二羰基配合物与4' - （4-取代的苯基）三联吡啶配体在它们的基态和激发态进行评价。通过结合瞬态IR（TRIR），电化学和IR光谱电化学以及随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT），研究了这些具有不同给电子强度的取代基（从CN到NMe 2）的配合物。 。它们表现出全色吸收，并且可以比三羰基对应物更强的光还原剂。这些配合物的基态和激发态电势，吸收最大值和寿命（250–750 ps）与哈米特σp很好地相关取代基常数，显示在配体框架中远程取代的系统效果。TRIR光谱使我们能够将最低的单重态和三重态激发态分配给金属到配体的电荷转移（MLCT）特征。这一结果对比我们以前类似κ报告2 ñ-三羰基配合物，其中远程取代将字符从MLCT转换为配体内电荷转移。借助TD-DFT计算，我们剖析了第三个吡啶配位，局部对称性和增加的共轭长度的几何和电子效应。这些结果为具有长寿命三重态激发态的配合
• Photoluminescence enhancement of Re(<scp>i</scp>) carbonyl complexes bearing D–A and D–π–A ligands
  作者：Anna M. Maroń、Agata Szlapa-Kula、Marek Matussek、Rafal Kruszynski、Mariola Siwy、Henryk Janeczek、Justyna Grzelak、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak、Barbara Machura

  DOI：10.1039/c9dt04871e

  日期：——

  The impact of highly electron donating units appended to the imine ligand on the thermal and optoelectronic properties of Re(i) complexes was investigated.

  将高度电子给体单元附加到亚胺配体对Re(i)配合物的热性和光电性能的影响进行了研究。