methyl 4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6-carboxylate | 1323953-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[4-(4-bromophenyl)-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylate；methyl 6-[4-(4-bromophenyl)-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1323953-98-5
• 化学式: C₂₃H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 446.303
• InChiKey: CQIBBCDSFUMISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 methyl 4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到methyl 4'-[4'-(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl]-2,2':6',2''-terpyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical, Monosubstituted Bis-terpyridine Derivatives via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  作为金属超分子聚合物的构建基块，我们通过铃木-宫浦交叉偶联反应合成了带有一个电子捐赠（OMe）或电子撤回（CN 或 COOMe）基团的新型、非对称、单取代双三联吡啶衍生物。这种方法快速、高效，适用于在吡啶外围引入各种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259986
• 作为产物：
  描述：

  4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine N1-oxide 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 methyl 4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical, Monosubstituted Bis-terpyridine Derivatives via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  作为金属超分子聚合物的构建基块，我们通过铃木-宫浦交叉偶联反应合成了带有一个电子捐赠（OMe）或电子撤回（CN 或 COOMe）基团的新型、非对称、单取代双三联吡啶衍生物。这种方法快速、高效，适用于在吡啶外围引入各种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259986