4'-(4-corannulylethynylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine | 1520191-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4'-(4-corannulylethynylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 4-[4-[2-(2-Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)ethynyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[4-[2-(2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)ethynyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1520191-27-8
• 化学式: C₄₃H₂₃N₃
• 分子量: 581.676
• InChiKey: XEIXFRSNYNBXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4'-(4-corannulylethynylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions

  摘要：

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1039/c3dt52013g

文献信息

• Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions
  作者：Difeng Wu、Tao Shao、Jian Men、Xiaochuan Chen、Guowei Gao

  DOI：10.1039/c3dt52013g

  日期：——

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a corannulene unit at the 4′-position are reported. The optical and metal sensing properties of both ligands were investigated by the naked eye, and UV-vis and fluorescence spectroscopy in this work. In 1, the corannulene motif is directly connected to the 4′-phenylterpyridine domain, while in 2, the corannulene motif and the 4′-phenylterpyridine domain are separated by an acetylene linker. Both 1 and 2 can work as chemosensors for metal ions and display different optical responses to various metal ions. It is shown that both ligands exhibit a colorimetric sensing ability for Fe2+ through an obvious color change from colorless to magenta, and this color change can be observed easily by the naked eye. The addition of Fe2+ also leads to significant changes in the absorption spectra of the ligands. A characteristic red shift in the emission spectra is observed in the presence of Zn2+, which facilitates the discrimination of Zn2+ from other metal ions. In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。