tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(6-hydroxy-2-hexyn-1-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) | 358978-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(6-hydroxy-2-hexyn-1-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
• 英文别名: Methyl 2-[[6-[6-[6-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-[4-(6-hydroxyhex-1-ynyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 358978-79-7
• 化学式: C₄₁H₄₅N₅O₉
• 分子量: 751.836
• InChiKey: SSAVCUFDTJMVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 、 tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(6-hydroxy-2-hexyn-1-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(5-hexyn-6-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetato)uridine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 乙酸铵 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tetramethyl 2,2',2'',2'''-{[4'-(4''-(6-hydroxy-2-hexyn-1-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diyl]bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• Versatile Strategy for Oligonucleotide Derivatization. Introduction of Lanthanide(III) Chelates to Oligonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Hakala

  DOI：10.1021/ol016093m

  日期：2001.8.9

  nucleosidic phosphoramidite blocks were synthesized by a Mitsunobu reaction between 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine and a primary alcohol containing a conjugate group in its structure (a protected functional group, an organic dye, or a precursor of a lanthanide(III) chelate) followed by phosphitylation. They were used in machine-assisted DNA synthesis in the standard manner. A slightly modified deprotection

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。