5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester | 92134-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 92134-32-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: VOYVDEJAZBYGEN-ZQELTADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-PGI₁
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 alkaline hydrogen peroxyde 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -60.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579

文献信息

• Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365
  作者：Hemmerle, Horst、Gais, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——