dl-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ | 88911-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dl-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁
• 英文别名: dl-9(O)-methano-Δ^6(9α)PGI₁；(+/-)-isocarbacyclin；dl-isocarbacyclin；Isocarbacyclin；5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 88911-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: JANVYOZZTKSZGN-WCAFQOMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-79°
• 比旋光度：
  D25 +16° (c = 0.25 in MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 dl-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5

文献信息

• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  在某些方面，本文描述了一种合成克林前列素（clinprost）、异卡巴环素（isocarbacyclin）及其类似物的方法，这些方法在某些实施方式中相对于一个或多个先前的合成方法允许缩短的合成途径。通过提供简洁的合成方案，本文描述的方法可以减少克林前列素和异卡巴环素合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。
• A simple synthesis of (+)-isocarbacyclin via a convergent process
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39880001137

  日期：——

  A convergent and practical synthesis of (+)-isocarbacyclin has been accomplished, incorporating novel methods for linking α and ω appendages with a chiral bicyclo[3.3.0]octane nucleus.

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。
• Diastereoselective Total Synthesis of Isocarbacyclin from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Teruhiko Ishikawa、Hirokazu Ishii、Kazuo Shimizu、Hiroe Nakao、Jin Urano、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo048738c

  日期：2004.11.1

  Diastereoselective total synthesis of isocarbacyclin, which features a fused bicyclic key intermediate available from l-ascorbic acid, is described. The key intermediate was prepared in multigram quantities by the Pauson−Khand reaction of l-ascorbic acid-based (R)-4,4-diallyl-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-dioxolane (3), discriminating diastereotopic groups and faces of the geminal allyl

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。
• Improved synthesis of isocarbacyclin using regioselective alkylation of allylic alcohols
  作者：K Bannai、T Tanaka、N Okamura、A Hazato、S Sugiura、K Manabe、K Tomimori、S Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87807-7

  日期：1986.1

  Two efficient syntheses of isocarbacyclin (1) have been realized using highly regioselective direct alkylation of both - and -allylic alcohols (2 and 3)

  异碳环素（1）的两种有效合成方法是通过对烯丙基和烯丙基醇（2和3）进行高度区域选择性的直接烷基化而实现的。
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。