(13aS)-3,9-dimethoxy-2,10-di(propan-2-yloxy)-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one | 1260522-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (13aS)-3,9-dimethoxy-2,10-di(propan-2-yloxy)-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 1260522-94-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: HKBAEHXVCFQHLA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13aS)-3,9-dimethoxy-2,10-di(propan-2-yloxy)-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 左旋千金藤啶碱
  参考文献：
  名称：

  千金藤啶碱及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种千金藤啶碱及其衍生物的制备方法，具体地，通过如式A所示的化合物作为中间体，经过B-N环化/硼氢化钠还原反应和环合反应，得到千金藤啶碱化合物骨架；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明方法所涉及到的反应操作简单、收率较高、试剂便宜、通式I所示的甲基苯乙胺类化合物，特别是对应于9,10取代模式的邻溴苯乙酸类化合物制备方法容易放大，从而适用于规模化制备光学纯的千金藤啶碱或其衍生物。

  公开号：

  CN105294675A
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.17h， 生成 (13aS)-3,9-dimethoxy-2,10-di(propan-2-yloxy)-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056

文献信息

• 千金藤啶碱及其衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105294675A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供了一种千金藤啶碱及其衍生物的制备方法，具体地，通过如式A所示的化合物作为中间体，经过B-N环化/硼氢化钠还原反应和环合反应，得到千金藤啶碱化合物骨架；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明方法所涉及到的反应操作简单、收率较高、试剂便宜、通式I所示的甲基苯乙胺类化合物，特别是对应于9,10取代模式的邻溴苯乙酸类化合物制备方法容易放大，从而适用于规模化制备光学纯的千金藤啶碱或其衍生物。
• Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine
  作者：Yushe Yang、Liqiang Fu、Chenyu Ling

  DOI：10.3987/com-10-12056

  日期：——

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.