(S)-6-(2-amino-2-(2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl)-3-isopropoxy-2-methoxybenzonitrile | 1260522-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-6-(2-amino-2-(2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl)-3-isopropoxy-2-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 6-[(2S)-2-amino-2-[2-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-5-propan-2-yloxyphenyl]ethyl]-2-methoxy-3-propan-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 1260522-92-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: GKZHGLYKLFFJEN-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2-amino-2-(2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl)-3-isopropoxy-2-methoxybenzonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 左旋千金藤啶碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.17h， 生成 (S)-6-(2-amino-2-(2-(2-hydroxyethyl)-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl)-3-isopropoxy-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056

文献信息

• Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine
  作者：Yushe Yang、Liqiang Fu、Chenyu Ling

  DOI：10.3987/com-10-12056

  日期：——

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.