methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 98643-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate
• CAS: 98643-18-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: QDDBKBCFRVHGLT-WGRPBSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-4,4-dimethyl-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586