15-deoxy-16-m-tolyl-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin methylester | 220119-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-deoxy-16-m-tolyl-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin methylester
• 英文别名: methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E)-4-(3-methylphenyl)but-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 220119-26-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: SGTOYLHMVINKPP-RJPFMZHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.679±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-deoxy-16-m-tolyl-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin methylester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到15-deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin
  参考文献：
  名称：

  15-Deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin: a simple TIC derivative with potent anti-apoptotic activity for neuronal cells

  摘要：

  15R-TIC 是中枢神经系统型前列环素受体（IP2）的稳定配体，通过去除 15R-TIC 中的 C(15) 手性中心，实现了具有生物学意义的 15-脱氧-TIC；这种脱氧衍生物对 IP2 受体的亲和力和选择性比 15R-TIC 高十倍，同时还具有抗神经细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1039/a807613h
• 作为产物：
  描述：

  (m-tolylmethylenedisulfonyl)dibenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 15-deoxy-16-m-tolyl-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin methylester
  参考文献：
  名称：

  15-Deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin: a simple TIC derivative with potent anti-apoptotic activity for neuronal cells

  摘要：

  15R-TIC 是中枢神经系统型前列环素受体（IP2）的稳定配体，通过去除 15R-TIC 中的 C(15) 手性中心，实现了具有生物学意义的 15-脱氧-TIC；这种脱氧衍生物对 IP2 受体的亲和力和选择性比 15R-TIC 高十倍，同时还具有抗神经细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1039/a807613h

文献信息

• Rapid Methylation for the Synthesis of a 11C-Labeled Tolylisocarbacyclin Imaging the IP2 Receptor in a Living Human Brain
  作者：Masaaki Suzuki、Hisashi Doi、Koichi Kato、Margareta Björkman、Bengt Långström、Yasuyoshi Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00734-1

  日期：2000.10

  A rapid method for Pd-promoted cross-coupling of methyl iodide and tributyltin derivatives of tolylisocarbacyclins was developed with the objective of applying to the PET study on the IP2 receptor in a living human brain. The high efficiency is obtainable for both of the one-pot operation using a large excess of CuCl and the stepwise operation consisting of the initial preparation of a methylpalladium

  为了将Pd促进甲苯二甲碳环素的碘甲烷和三丁基锡衍生物的交叉偶联快速发展，其目的是将PET用于人类大脑中IP 2受体的研究。对于使用大量过量的CuCl的一锅法操作和逐步操作（包括初始制备甲基钯配合物，然后与剩余的用于交叉偶联的必要材料混合）组成的步骤，都可以获得高效率。后一协议允许以几GBq的总放射性高度可重复地合成实际的PET示踪剂。在这种快速的交叉偶联反应中，几种锡烷可以用作PET示踪剂的前体。