methyl (1R,5S,6R,7R)-6-<3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-7-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 93069-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6R,7R)-6-<3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-7-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl)-7-hydroxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate
• CAS: 93069-89-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: IFJLYAKJLOLWIG-AMFCHAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6R,7R)-6-<3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-7-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到(1R,5S,6R,7R)-6-<3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-7-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-6-<3-cyclopentyl-3(R)-hydroxy-(E)-1-propenyl>-7-hydroxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1069

  日期：1984.7.5

  An improved synthesis of the title compound and a synthesis of its derivatives are described, in which the regiospecific transformation of the diene into the diol was effectively achieved by using thexylborane.

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。