炔环己醇 | 78-27-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 炔环己醇
• 中文别名: 1-乙炔基-1-环己醇；环己炔醇；乙炔环己醇；1-乙炔基-1-环己；乙炔基环己醇；1－乙炔基环己醇；1-乙炔基环己醇；1-乙炔环己醇
• 英文名称: 1-Ethynyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-Ethynylcyclohexan-1-ol；1-ethynylcyclohexanol；ethynylcyclohexanol；acetylene cyclohexanol
• CAS: 78-27-3；28652-54-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C(lit.)
• 沸点：
  180 °C(lit.)
• 密度：
  0.967 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  163 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为10 克/升 (20°C)
• LogP：
  1.49 at 25℃
• 物理描述：
  OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29061900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  GV9100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P312
• 危险性描述：
  H302,H311,H315,H319

制备方法与用途

乙炔环己醇

概述

乙炔环己醇是一种重要中间体。在中高温下表现为无色透明液体，在低温条件下则为白色结晶。它能溶于醇、醚和苯等有机溶剂，水中的溶解度约为10 g/L（20 ℃）。广泛应用于有机合成反应、医药和农药领域，并可用作稳定剂、抑制剂、阻聚剂及缓蚀剂。

应用

• 在油井或气井中：作为阻聚剂用于防止有机硅组合物在运输途中固化。
• 化学性质：
  • 具有醇的特性，可以与酸酐、酰氯和卤代烷反应生成醚和酯。
  • 含有炔基，能够与卤素、卤化氢以及水发生加成反应；还能够生成金属炔化物。

防腐蚀作用

添加乙炔环己醇于腐蚀介质中，能显著降低金属的腐蚀速率。它既可单独作为缓蚀剂使用，也可与其他物质配合作用以提高缓蚀效果。常用胺类缓蚀剂及碘化钾、碘化亚铜与之复配，在200~260 ℃温度范围内表现良好。

物理性质

• 外观：白色结晶。
• 熔点：30-31℃。
• 沸点：180℃（在 1.07kPa 压力下）。
• 折射率：20 ℃时为 1.4820。

生产方法

制备乙炔环己醇的过程涉及以下步骤：

• 将干燥的乙炔通入液氨中，同时加入钠，并滴加环已酮。
• 反应混合物在室温下静置约20小时，以挥发掉氨。
• 加入冰水来分解剩余固体物质。
• 用50%硫酸酸化后，从有机相和水相中分别取样并合并。
• 蒸发乙醚，并采用减压蒸馏方法收集相应馏分。收率为65-74%。

用途

1. 用于有机合成。
2. 作为硅橡胶生产中的稳定剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔环己醇 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 铬酸 、 钯 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2-环亚己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1333,1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethyl((1-ethynylcyclohexyl)oxy)silane 在 potassium fluoride 、 三缩四乙二醇 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到炔环己醇
  参考文献：
  名称：

  一种在四甘醇存在下使用KF选择性脱保护甲硅烷基醚的温和有效方法†

  摘要：

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  DOI：

  10.1039/c1ob06300f

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

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• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

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• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

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• Synthesis and click reaction of tubulin polymerization inhibitor 9-azido-α-noscapine
  作者：Naresh Kumar Manchukonda、Praveen Kumar Reddy Nagireddy、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1007/s11164-016-2773-7

  日期：2017.4

  Abstract An efficient protocol for the synthesis of tubulin polymerization inhibitor, 9-azido-α-noscapine 2h from 9-amino-α-noscapine 2g is developed using mild reaction conditions ( t -butyl nitrite/trimethylsilyl azide in acetonitrile at room temperature). Operational simplicity, high product yield without formation of any side products are the advantages of this protocol. Further copper catalyzed

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  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

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