3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolic acid | 25294-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolic acid
• 英文别名: (1-hydroxy-cyclohexyl)-propiolic acid；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propiolsaeure；β-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-propiolsaeure；3-<1-Hydroxy-cyclohexyl-(1)>-propargylsaeure；3-(1-Hydroxycyclohexyl)propiolsaeure；3-(1-Hydroxycyclohexyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 25294-58-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD06619379
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FKWVRMMNSOVDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124.5 °C
• 沸点：
  349.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolic acid 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Carlson, Robert M.; Peterson, John R.; Hoop, Bradley J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 977 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性γ-羟基丁酸（GHB）配体的分子杂交：新型3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和反式-γ-羟基巴豆酸（T-HCA）的设计，合成，结合研究和分子建模类似物

  摘要：

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01351

文献信息

• 99. Researches on acetylenic compounds. Part V. αβ-Acetylenic hydroxy-acids
  作者：L. J. Haynes、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000503

  日期：——
• Haynes; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 957
  作者：Haynes、Jones

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of polyene and polyacetylene compounds
  作者：V. F. Kucherov、A. I. Kuznetsova、M. V. Mavrov、E. F. Alekseev

  DOI：10.1007/bf00909539

  日期：1962.3
• Notes- Potassium Hydroxide as a Catalyst for the Condensation of Propiolic Acid or Propiolic Esters with Ketones
  作者：Elmer Raunio、Louis Remsberg, Jr.

  DOI：10.1021/jo01078a605

  日期：1960.8
• Reactions of Propiolic Esters. I. Addition to the Carbonyl Group of Ketones in the Presence of Sodamide
  作者：W. E. Bachmann、E. K. Raunio

  DOI：10.1021/ja01162a054

  日期：1950.6