1-(氯乙炔基)环己烷-1-醇 | 6180-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(氯乙炔基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(Chlor-ethinyl)-cyclohexanol-(1)
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-(chloroethynyl)-；1-(2-chloroethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 6180-22-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: SGDFHUSQKHXDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52 °C
• 沸点：
  98 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙炔基)环己烷-1-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-环己烯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(氯乙炔基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash Chemistry Using Trichlorovinyllithium: Switching the Reaction Pathways by High-resolution Reaction Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Andrea Henseler、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.140980

  日期：2015.2.5

  High-resolution reaction time control in flow microreactors enables the reaction-pathway switching of trichlorovinyllithium generated by the H/Li exchange of trichloroethene. The method was successfully applied to the synthesis of 1,1,2-trichloroalkenes, 1-chloroalkynes, and unsymmetrically disubstituted ethynes.

  流微反应器中高分辨率的反应时间控制使得通过三氯乙烯的H/Li交换生成的三氯乙烯锂能够在反应途径之间切换。该方法已成功应用于1,1,2-三氯烯烃、1-氯炔烃和非对称二取代炔烃的合成。
• Reaction of isocyanides with 1-halogeno-acetylenes: N-substituted 3-halogeno-acrylamides
  作者：Francis Johnson、A. H. Gulbenkian、W. A. Nasutavicus

  DOI：10.1039/c2970000608b

  日期：——

  Isocyanides react with 1-halogeno-acetylenes to give N-substituted 3-halogeno-acrylamides.

  异氰化物与1-卤代乙炔反应生成N-取代的3-卤代丙烯酰胺。
• Unexpected preparation of (Z)-chloromethyleneketals and their sulfur analogues by a novel three-component condensation
  作者：Florian Schevenels、István E. Markó

  DOI：10.1039/c0cc05186a

  日期：——

  A novel multicomponent condensation, leading to the rare (Z)-chloromethyleneketals and their sulfur analogues, has been discovered. The mechanism of this reaction has been studied in some detail and subsequent modifications were performed on the adducts, leading to unusual Umpolung transforms.

  我们发现了一种新型的多组分缩合反应，由此产生了罕见的 (Z)-chloromethyleneketals 及其硫类似物。我们对这一反应的机理进行了详细研究，并对加合物进行了后续修饰，从而产生了不寻常的乌普隆变换。
• Stereospecific syntheses of (Z)- and (E)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Christopher C. Browne、Nazim Punja

  DOI：10.1039/p19750001525

  日期：——

  1-dimethylprop-2-ynyl carbanilate undergoes base-catalysed cyclisation to give (Z)-4-bromomethylene-5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one. Bromination of 5,5-dimethyl-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one, followed by dehydrobromination, gives the E-isomer. The stereoisomers have been characterised by n.m.r. spectroscopy. The stereospecificity of each reaction is rationalised in mechanistic terms.

  3-溴-1,1-二甲基丙-2-炔基氨基甲酸酯经碱催化的环化反应生成（Z）-4-溴亚甲基-5,5-二甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮。溴化5，5-二甲基-4-亚甲基-3-苯基恶唑烷基-2-酮，然后脱氢溴化，得到E-异构体。立体异构体已经通过核磁共振光谱法表征。每个反应的立体特异性从机理上讲是合理的。
• <b>Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon: Acetylenic Thioethers from Haloalkynes and Sodium Thiolates</b>
  作者：Gene R. Ziegler、C. A. Welch、C. E. Orzech、S. Kikkawa、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/ja00894a024

  日期：1963.6