1-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-2-<1-hydroxy-cyclopentyl>-acetylen | 70430-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-2-<1-hydroxy-cyclopentyl>-acetylen
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-cyclopentylethynyl)-cyclohexanol；(1-Hydroxy-cyclopentyl)-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetylen；1-(1-Hydroxy-cyclopentylaethinyl)-cyclohexanol；1-[2-(1-Hydroxycyclopentyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 70430-95-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IPKOUFLJNMCGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  352.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-2-<1-hydroxy-cyclopentyl>-acetylen 在 硫酸 作用下， 生成 1-(2-cyclopentenylethynyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenanthrenes and Related Ring Systems from Dieneynes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01297a038
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-2-<1-hydroxy-cyclopentyl>-acetylen
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084

文献信息

• Catalytic Enantioselective α-Ketol Rearrangement
  作者：Hua Wu、Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812244

  日期：2019.1.8

  A highly enantioselective α‐ketol rearrangement has been developed. In the presence of a chiral Cu‐bisoxazoline complex, achiral β‐hydroxy‐α‐dicarbonyls were isomerized to chiral α‐hydroxy‐β‐dicarbonyls and their bicyclic derivatives in excellent yields and enantioselectivities. Enantioenriched 2‐acyl‐2‐hydroxy cyclohexan‐1‐ones, dihydroxyhexahydrobenzofuranones, and dihydroxyhexahydro‐cycloheptafuranones

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。
• Fused Ring Systems from Dieneynes. VI.¹ Some Limitations of the Cyclization Reaction
  作者：P. S. Pinkney、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01291a057

  日期：1937.12
• Hydrophenanthrenes and Related Ring Systems from Dieneynes¹
  作者：P. S. Pinkney、G. A. Nesty、R. H. Wiley、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01297a038

  日期：1936.6
• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• Kotlyarevskii,I.L.; Zanina,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2991 - 2997
  作者：Kotlyarevskii,I.L.、Zanina,A.S.

  DOI：——

  日期：——