1,4-双(1-羟基环己基)-1,3-丁二炔 | 5768-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(1-羟基环己基)-1,3-丁二炔
• 英文名称: 1,4-bis(1-hydroxycyclohexyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(cyclohexan-1-ol)；1,4-bis(1-hydroxycyclohexyl)-1,3-butadiyne；1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dicyclohexanol；1,1′-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dicyclohexanol；1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)buta-1,3-diynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 5768-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KJOFBMLTQUHDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1'-Butadiynylenedicyclohexanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H22O2
分子式
: 246.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1'-Butadiynylenedicyclohexanol
-
CAS 号 5768-10-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.808
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GV8650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(1-羟基环己基)-1,3-丁二炔 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-cyclohexylidenebut-3-en-1-ynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷介导的 2,4-戊二炔-1-醇脱氧合成三取代的艾伦炔

  摘要：

  已开发出一种合成三取代丙炔的简便方法。该过程涉及磷烷介导的 2,4-戊二炔-1-醇衍生物的脱氧。多种炔丙醇可以在温和的反应条件下以中等至良好的产率转化为丙炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000483
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 三乙烯二胺 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到1,4-双(1-羟基环己基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下末端炔烃的高效钯催化均偶联反应和Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  提出了在对称二炔的合成中钯催化末端炔的均偶联反应的有效方法。结果表明，Pd（OAc）2和CuI均在反应中起关键作用。在存在2 mol％Pd（OAc）2，2 mol％CuI，3当量的Dabco和空气的情况下，各种末端炔烃的均相偶联以中等至极好的收率提供了相应的对称二炔，而在没有任何Pd的情况下却获得了低收率（OAc）2或CuI。此外，观察到均质偶联反应的高TONs（周转数；对于苯乙炔的反应，高达940 000）。在相似的反应条件下，1-碘-4-硝基苯与苯乙炔的交叉偶联也可以定量收率顺利进行。但是，CuI的存在不利于活性较低的芳基碘化物和溴化物的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应。在0.01-2 mol％Pd（OAc）2的存在下，许多芳基碘化物和溴化物与末端炔烃以良好至极好的收率偶联。值得注意的是，该协议采用了温和，有效，需氧，无铜和无配体的条件。

  DOI：

  10.1021/jo0503310

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative homocoupling reaction of terminal acetylenes using trans-bidentatable 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene
  作者：Shingo Atobe、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Takuya Yamamoto、Haruna Masuno、Hiroyuki Shinohara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-012-0654-2

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed oxidative homocoupling of terminal acetylenes, in air, occurred in the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as ligand, affording the corresponding conjugated diynes.

  在存在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的情况下，钯催化的末端乙炔在空气中的氧化均偶联发生，得到相应的共轭二炔。
• Phosphorus-Containing Bis-allenes: Synthesis and Heterocyclization Reactions Mediated by Iodine or Copper Dibromide
  作者：I. Essid、C. Laborde、F. Legros、N. Sevrain、S. Touil、M. Rolland、T. Ayad、J.-N. Volle、J.-L. Pirat、D. Virieux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00648

  日期：2017.4.7

  Bisphosphorylallenes were easily obtained in multigram scale from the Wittig-type rearrangement of bispropargyl alcohols. Unlike other conjugated bis-allenes, these reagents underwent a double cyclization mediated by iodine or copper dibromide leading to the formation of bis-1,2-oxaphospholenes.

  从双炔丙基醇的Wittig-型重排可容易地以克数获得双磷酸烯丙二酯。与其他共轭双烯丙二烯不同，这些试剂经历了由碘或二溴化铜介导的双环化作用，从而导致了双1,2-氧杂膦烯的形成。
• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。
• Cyclopalladated ferrocenylimines: efficient catalysts for homocoupling and Sonogashira reaction of terminal alkynes
  作者：Fan Yang、Xiuling Cui、Ya-nan Li、Jinli Zhang、Ge-rui Ren、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.064

  日期：2007.2

  A novel pathway for homocoupling of terminal alkynes has been described using cyclopalladated ferrocenylimine 1 or 2/CuI as catalyst in the air. This catalytic system could tolerate several functional groups. The palladacycle 2 in the presence of n-Bu4NBr as an additive could be applied to Sonogashira cross-coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides, and some activated aryl chlorides with terminal

  已经描述了使用环palpalated的二茂铁基亚胺1或2 / CuI作为空气中的催化剂进行末端炔烃均相偶联的新途径。该催化体系可以耐受几个官能团。的钯环2中的存在Ñ -Bu 4 NBR作为添加剂可以适用于芳基碘化物，芳基溴化物进行Sonogashira交叉偶联反应，和一些活化的芳基氯化物与胺和铜-自由条件下末端炔烃，主要是为了给出中等至极好的产量。
• Synthesis and structural characterization of a monomeric di-copper-substituted silicotungstate [γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]4− and the catalysis of oxidative homocoupling of alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Keigo Kamata、Syuhei Yamaguchi、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.06.004

  日期：2008.8

  acetonitrile, benzonitrile, and 1,2-dichloroethane, showed that complex 1 was present as a monomer of the di-copper-substituted γ-Keggin silicotungstate. Complex 1 could act as an effective homogeneous catalyst for the oxidative homocoupling of various types of alkynes, including aromatic, aliphatic, and heteroatom-containing ones. The reaction possibly proceeds as follows: First, the ligand exchange

  具有双-μ - 1,1-叠氮基配体的双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐TBA 4 [ γ- H 2 SiW 10 O 36 Cu 2（μ -1,1-N 3）2 ]（1，TBA在水性介质中合成＝（四TBA ＝四-正丁基铵）。1的阴离子部分的晶体结构是基-基末端叠氮桥联双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体。的NMR和CSI-MS谱1在乙腈，苄腈和1,2-二氯乙烷等有机溶剂中的分析表明，配合物1作为双铜取代的γ - Keggin硅钨酸盐的单体存在。配合物1可以作为有效的均相催化剂，用于各种类型的炔烃（包括芳族，脂族和含杂原子的炔烃）的氧化均偶联。反应可能如下进行：首先，配体交换在1中的叠氮基之间进行。 和炔基通过二铜（II）-炔基中间体与还原的铜（I）物种形成相应的二炔，然后还原的物种被分子氧再氧化，氧化的物种与炔反应生成炔基中间的。