炔草酯 | 105512-06-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 炔草酯
• 中文别名: 炔草酸；(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸炔丙基酯；炔草酸酯；R-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)-苯氧基]-丙酸炔丙基酯；(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸丙基酯；(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸炔丙酯
• 英文名称: 2-propynyl (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyloxy)-phenoxy]-propionate
• 英文别名: clodinafop-propargyl；(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy)phenoxy]propanoic acid propargyl ester；(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid propargyl ester；(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-pyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid propargyl ester；prop-2-ynyl (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
• CAS: 105512-06-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFNO₄
• 分子量: 349.746
• InChiKey: JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-57°C
• 比旋光度：
  D20 +45.4° (c = 2 in acetone)
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37 g/cm3(Temp: 22 °C)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（285.93 mM）
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  2.40X10-8 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  Relatively stable in acidic media at 50 °C, hydrolyses in alkaline media; DT50 (25 °C) 4.8 days (pH 7), 0.07 days (pH 9).

• 旋光度：
  Specific optical rotation: +45.4 deg at 20 °C/D (c = 2 in acetone)
• 自燃温度：
  950 °F /Discover Herbicide/
• 碰撞截面：
  180.36 Ų [M+H]+; 175.52 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

在动物中，水解成相应的酸，这种酸通过尿液和粪便排出体外。在植物中，迅速降解为酸衍生物，作为主要代谢物。

/In animals,/ hydrolyzed to the corresponding acid, which is excreted in urine and feces. ... In plants, rapidly degraded to the acid derivative as major metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠代谢研究中，两种标记有（14）C的克洛丁诺夫-丙炔基（一种在2个吡啶碳上标记，另一种在苯环上均匀标记，纯度>98%）的变体被通过灌胃给予Tif:RAI f（SPF）雄性大鼠组，大约7周龄，浓度为25.2 mg/kg（[2-14C]吡啶）和24.6 mg/kg（[U-14C]苯基）。在尿液中，主要代谢物被确定为（R）-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)-苯氧基]-丙酸，参考物质CGA-193469，占总给药量（AD）的36.7%至39.1%。当用NaOH或HCl处理时，代谢物组分U3水解得到组分U7（即CGA-193469）。未改变克洛丁诺夫-丙炔基未被鉴定。在粪便中，主要代谢物（组分F*7）对应于尿液中的代谢物U7（CGA 193469），占总AD的15.7%至16.9%。代谢物组分F*8被确定为未改变的克洛丁诺夫-丙炔基，占总AD的0.4%至1.7%。在脂肪中，所有代谢物据报道是酰基甘油，其中大多数是混合二酰基和三酰基甘油（即分别大约占总AD的3.5%和17.0%）。

In a rat metabolism study, two (14)C-labeled variants of clodinofop-propargyl (one labeled on the 2 pyridil carbon & the other uniformly labeled on the phenyl ring, purity >98%) were admin to groups of male Tif:RAI f (SPF) rats, approx 7 wk of age by gavage at concns of 25.2 mg/kg ( [2-14C]pyridil) & 24.6 mg/kg ([U-14C]phenyl). In the urine, the major metabolite was determined to be (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridinyloxy)-phenoxy]-propionic acid, reference material CGA-193469, accounting for 36.7% to 39.1% of the admin dose (AD). Metabolite fraction U3 hydrolysed to yield fraction U7 (i.e., CGA-193469), when treated with NaOH or HCl. Unchanged clodinofop-propargyl was not identified. In the feces, the major metabolite (fraction F*7) corresponded to the urinary metabolite U7 (CGA 193469), accounting for 15.7% to 16.9% of the AD. Metabolite fraction F*8 was determined to be unchanged clodinofop-propargyl, accounting for 0.4% to 1.7% of the AD. In the fat, all metabolites were reportedly acylglycerides, the majority of which were hybrid di- & triacylglycerides, (i.e., approx 3.5% & 17.0% of the AD, respectively).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Clodinafop-propargyl广泛代谢（剩余少于0.3%为clodinafop-propargyl）。在排泄物中明显的主要代谢物是clodinafop（CGA 193469）及其牛磺酸结合物。脂肪中的代谢物是clodinafop的二酰基甘油和三酰基甘油。

Clodinafop-propargyl is extensively metabolized (<0.3% remaining as clodinafop-propargyl). The major metabolites evident in the excreta were clodinafop (CGA 193469) and its taurine conjugate. The metabolites in fat were diacylglycerides and triacylglycerides of clodinafop.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：提示有致癌潜力的证据

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenic Potential

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性和女性生殖功能的毒性。生殖毒性包括发育影响。参见生殖毒性风险评估指南。

Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 2,325 mg/m³/4小时

LC50 (rat) > 2,325 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Clodinafop-propargyl 在雄性中迅速吸收，至少有75%（基于尿液中、组织中、笼子清洗和残留尸体中回收的放射性标记）。在168小时内，口服吸收在雌性中更高（大于或等于92%）。排泄也很快，主要在尿液中。168小时后，总排泄在雌性（92-96%）中高于雄性（66-85%）。它广泛分布，最高浓度在脂肪、肌肉、肝脏、血液和肾脏中。残留物在雄性中高于雌性。有在脂肪中积累的潜力。从卵巢、胰腺、胸腺和甲状腺的消除较慢。

Clodinafop-propargyl is rapidly and for at least for 75% absorbed in males (based on radiolabel recovered in urine, tissues, cage wash and residual carcass) within 168 hours. Oral absorption in females is higher (> or = 92%). The excretion is also rapid, mainly in the urine. Total excretion after 168 hours is higher in females (92-96%) than in males (66-85%). It is widely distributed and the highest concentration was found in fat, muscle, liver, blood and kidneys. Residues were higher in males than in females. There was a potential for accumulation in fat. Elimination from ovaries, pancreas, thymus and thyroid was slow.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 炔草酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H332 吸入有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 污染的工作服不得带出工作场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H13ClFNO4
分子式
: 349.74 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Clodinafop-propargyl
-
化学文摘登记号(CAS 105512-06-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
4.1 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
48.2 - 57.1 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.360 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.9 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 1,392 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 2,325 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 0.12 - 0.26 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - 3.9 - 8.4 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Clodinafop-propargyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Clodinafop-propargyl)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Clodinafop-propargyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

炔草酸是一种由公司开发的谷物地芽后除草剂，主要用于防除野燕麦、看麦娘、黑麦草和狗尾草等一年生禾本科杂草。这种除草剂属于手性含氟苯氧羧酸类化合物，在酸性介质中相对稳定，并在碱性条件下水解。炔草酸作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，是一种内吸传导性除草剂，通过植物叶片和叶鞘吸收后，进入韧皮部并积累于分生组织，从而抑制乙酰辅酶A羧化酶的活性，使脂肪酸合成停止，导致细胞生长分裂受阻、膜系统等含脂结构破坏，最终引发植物死亡。从炔草酸被吸收到杂草完全死亡通常需要约一周的时间。单独使用时，小粒谷类作物由于缺乏足够耐药性，往往需要专门的安全剂加以保护。

简介 基本信息

• 中文名：炔草酸
• 英文名：Clodinafop-propargyl
• 化学名：2-丙炔基-(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸酯；2-propynyl-(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro-2-pyridyloxy)phenoxyl]-prpionate
• CAS号：105511-96-4；105512-06-9
• 分子式：C₁₇H₁₃ClFNO₃
• 分子量：349.8

物理化学性质

炔草酸为无味的结晶，熔点59.3 ℃，蒸气压0.0053 MPa(20 ℃)，在20 ℃水中溶解度为2.5 mg/L，并能溶于大多数有机溶液。图1展示了其分子结构。

合成路线

炔草酸的合成方法主要有两种：

• 第一种是通过“一锅煮”工艺，以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙烷-1,3-二醇和三氟乙酸为原料制备中间体，进一步与卤代芳烃、金属钠反应得到目标化合物。推荐的配比为炔草酸：安全剂=4:1。
• 第二种方法通过不同的起始材料及合成步骤实现目标产物的高效制备。

特性

单独使用时，炔草酸对单子叶作物有害，因此研制了专门的安全剂进行配合。推荐使用的配比为4：1，在实际操作中，将混合后的剂量增加一倍用于防除小麦和杂草依然安全。在施用后1～2天内，敏感植物会停止生长，幼叶首先死亡，随后老叶退绿并最终死亡；过量使用会导致叶子变形、伸卷失调。

防除对象

该除草剂对鼠尾看麦娘、野燕麦、不实燕麦、臂形草、马唐、稗、蟋蟀草、多花黑麦草、黍、小穗虉草、奇异虉草、普通早熟禾、金狗尾草、狗尾草、石茅和假高粱等杂草具有优异的防效。

意义

作为二十世纪末开发的新型高效手性含氟苯氧丙酸酷类除草剂，在国外已经取得很好的应用效果。然而，我国目前尚未实现规模化生产，并且相关技术成本较高，严重限制了其在农业领域的推广和应用。因此，寻找适合国情的工业化制备工艺具有重要的经济价值和现实意义。

参考文献

• 钱兰娟. 炔草酸除草剂对小麦安全性的研究[D]. 扬州大学, 2014.
• 朱玲. 除草剂炔草酸的合成工艺研究[D]. 湘潭大学, 2009.
• 谭成侠, 杜益辉, 李继烈, 王学胜, 陈光海. 除草剂炔草酸的合成及表征[J]. 农药, 2008(09):650-652.
• 王振荣, 李布青 主编. 农药商品大全[M]. 北京：中国商业出版社, 1996:793.

用途

炔草酸对鼠尾看麦娘、燕麦、黑麦草和狗尾草有优异的防效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔草酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有（R）-5-氯-3-氟-2-苯氧基吡啶的新1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑衍生物的合成，表征和除草活性

  摘要：

  合成一些新的1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑并带有（R）5-（1-（4-（5-氯-3-氟吡啶3）据报道，作为商业除草剂的一部分的-（yloxy）phenoxy）ethyl）单元，分别在碱性，碘和酸性介质中使用它们的硫代氨基脲。合成的化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱数据和元素分析来表征。对合成化合物的除草活性进行了评估，以防E草，燕麦和fat实高粱。化合物7和12a表现出对禾本科杂草的潜在除草活性。我们的结果可能为一些新型的以氧杂或噻二唑和三唑为基础的除草剂铅结构的合成开发提供一些指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.950
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-5-氯吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三聚氯氰 、 三苯基苄基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 炔草酯
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性R，R -2-（4-（2-（4-（5-（3-氯-3-卤代-吡啶-2-基氧基）-苯氧基）-丙酰氧基）-苯氧基）-苯氧基）丙酸酯的简便合成使用氰尿酰氯作为潜在的除草剂

  摘要：

  合成新的R，R -2-（4-（2-（4-（5-氯-3-卤代吡啶-2-基氧基）-苯氧基）-丙酰氧基）-苯氧基）-丙酸系列的简便方法据报道，使用碱/氰尿酰氯/催化剂体系，含有由（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸带有两个R 1，R 2手性中心的卤素取代的吡啶的酸酯衍生物，卤代吡啶和醇。评估了它们对草杂草的除草活性和农作物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.12.001

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。