1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cyclohexanol | 2960-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)cyclohexanol；1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 2960-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KSLANYYODUTZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cyclohexanol 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 氢碘酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-Cyclohexylidene-2,4-di(propan-2-ylidene)cyclobutylidene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the construction of radialenes by the nickel-catalyzed cyclooligomerization of [3]cumulenes (butatrienes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a028
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYODA, MASAHIKO;NISHIOKA, KAZUHIKO;NOSE, MASANORI;TANAKA, SHIGEYOSHI;ODA,+, CHEM. LETT., 1984, N 1, 131-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes
  作者：Xiaogen Huang、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.200900391

  日期：2009.6.8

  the stereochemistry: 2,3‐Bis(acetoxy)‐1,3‐dienes are obtained in a stereocontrolled manner by a novel tandem 1,2‐/1,2‐bis(acetoxy) rearrangement (see scheme, R1 and R2 are δ+ stabilizing). Upon stabilization of the reaction intermediates, the ligand attached to gold controls the stereochemistry of the alkene in the second acetate migration, that is, N‐heterocyclic carbenes (NHC) favor cis alkenes, whereas

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Synthesis and Properties of 2,3‐Diethynyl‐1,3‐Butadienes
  作者：Madison J. Sowden、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201914807

  日期：2020.3.2

  The first general preparative access to compounds of the 2,3-diethynyl-1,3-butadiene (DEBD) class is reported. The synthesis involves a one-pot, twofold Sonogashira-type, Pd0 -catalyzed coupling of two terminal alkynes and a carbonate derivative of a 2-butyne-1,4-diol. The synthesis is broad in scope and members of this structural family are kinetically stable enough to be handled using standard laboratory

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。
• Copper-Catalyzed Direct Twofold C–P Cross-Coupling of Unprotected Propargylic 1,4-Diols: Access to 2,3-Bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes
  作者：Fushan Chen、Ying Xia、Rongcan Lin、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03985

  日期：2019.1.18

  The first facile and efficient Cu-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic diols with H-phosphine oxides was developed, providing a practical approach to access structurally diverse 2,3-bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes along with the formation of two new P–Csp2 and two new C═C bonds under ligand- and base-free conditions.

  开发了第一个简便而有效的未保护的炔丙二醇与H-氧化膦的Cu催化直接偶联的方法，提供了一种实用的方法来访问结构多样的2,3-双（二芳基膦炔基）-1,3-丁二烯并形成两个在无配体和无碱条件下形成一个新的P–C sp 2和两个新的C═C键。
• [EN] 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009074314A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。