(4S,5R)-4-ethynyl-5-((S)-1-methoxyoctyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1456722-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-ethynyl-5-((S)-1-methoxyoctyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-ethynyl-5-[(1S)-1-methoxyoctyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1456722-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: IRRYWHYAPZDXML-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethynyl-5-((S)-1-methoxyoctyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(3S,4S,5S)-5-methoxydodec-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.74h， 生成 (4S,5R)-4-ethynyl-5-((S)-1-methoxyoctyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.020

文献信息

• First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B
  作者：P. Srihari、A. Sathish Reddy、J.S. Yadav、D. Yedlapudi、Shasi V. Kalivendi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.020

  日期：2013.10

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.