6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one | 667886-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• 英文别名: (3aS,6R,7aS)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 667886-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: KFCKGAYHVXFMEG-VSEAVCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-2-ethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]2,2-dimethyl-(3aS,6R,7aS)-perhydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解方案立体选择性合成C1-C5和C4-C5连接的脱氧二糖

  摘要：

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.103

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Carbon-Carbon-Linked Deoxy Disaccharides
  作者：Govardhan Cherukupalli、G. Sharma、M. Ramana Rao、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2007-983751

  日期：——

  Both C(4)-C(5)-linked furanodeoxy pyranosides and C(5)-C(6)-linked pyranodeoxy pyranosides were synthesized, from d-glucose and d-galactose, respectively. The monosaccharides impart the chirality to the newly constructed deoxy saccharides.

  分别以D-葡萄糖和D-半乳糖为原料，合成了C(4)-C(5)-连接的呋喃式脱氧吡喃糖苷和C(5)-C(6)-连接的吡喃式脱氧吡喃糖苷。单糖赋予了新构建的脱氧糖的立体异构性。
• Toward a synthesis of the antitumor macrolide peloruside A: a chiral pool approach for the C(1)–C(11) segment
  作者：Mukund K. Gurjar、Yakambram Pedduri、C.V. Ramana、Vedavati G. Puranik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.153

  日期：2004.1

  derived α,β-unsaturated lactones 6 and 13 was found to be on the α-face of the pyranolactone ring exclusively. The resulting dihydroxylated compound from 13 has been used in a synthesis of the lactone 4, which corresponds to C(1)–C(11) of peloruside A.

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。
• Stereoselective synthesis of C1–C5 and C4–C5 linked deoxy disaccharides via a ring closing metathesis protocol
  作者：G.V.M. Sharma、Asra Begum、K. Raman Kumar、Palakodety Radha Krishna、A. Prabhakar、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.103

  日期：2005.6

  The stereoselective synthesis of C–C linked deoxy disaccharides by a short and efficient route is described. An RCM strategy was adopted for the assembly of the required ring skeleton on the sugar unit, while OsO4 was used to introduce the vic-diol unit.

  描述了通过短而有效的途径进行的C–C连接的脱氧二糖的立体选择性合成。采用RCM策略在糖单元上组装所需的环骨架，同时使用OsO 4引入vic-二醇单元。