(1R,2R,3S,4R)-methyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-methyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate
• 英文别名: methyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: FFEZHNQNBBIFHU-APHKKCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 (1R,2R,3S,4R)-methyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.33h， 以75%的产率得到methyl (4S,5R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的CF3CHN2的糖基烯烃酯的无金属[3 + 2]环加成反应：获得CF3取代的吡唑啉糖缀合物

  摘要：

  已经开发了糖基烯烃酯与原位生成的CF3CHN2的有效[3 + 2]环加成反应，用于合成CF3取代的吡唑啉糖缀合物。避免使用金属催化剂和添加剂的这种温和的一锅法反应条件将在制药工业中有用。该反应的特征是广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的高产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108080
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-methyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的CF3CHN2的糖基烯烃酯的无金属[3 + 2]环加成反应：获得CF3取代的吡唑啉糖缀合物

  摘要：

  已经开发了糖基烯烃酯与原位生成的CF3CHN2的有效[3 + 2]环加成反应，用于合成CF3取代的吡唑啉糖缀合物。避免使用金属催化剂和添加剂的这种温和的一锅法反应条件将在制药工业中有用。该反应的特征是广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的高产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108080

文献信息

• An Efficient ZrCl4 Catalyzed Aza-Michael Addition Reaction: Synthesis of C-Linked Carbo β3-Amino Acids
  作者：Krishna Damera、Katta Reddy、Gangavaram Sharma

  DOI：10.2174/157017809787582834

  日期：2009.3.1

  A mild aza-Michael protocol has been developed using ZrCl4 as catalyst on α, β-unsaturated esters and nitriles. The aromatic amines were found to give the products with ease. The ZrCl4 mediated route was compatible with acid sensitive carbohydrate esters and provided an efficient method to prepare C-linked carbo β3-amino acids (β3-Caa).

  一种温和的aza-Michael反应方案已开发出来，使用ZrCl4作为催化剂，针对α, β-不饱和酯和腈类化合物。发现芳香胺能够轻松地得到产物。这种由ZrCl4催化的方法与酸敏感的碳水化合物酯相兼容，并提供了一种高效制备C-连接型碳水β3-氨基酸（β3-Caa）的途径。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane applying the methodology of generation of radical cations under non-oxidizing conditions
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Mónica Vargas、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00817-7

  日期：2003.5

  stereoselective synthesis of an optically pure spiroketal via an intramolecular tandem hydrogen abstraction reaction promoted by an alkoxy radical. Expanding the use of alkene radical cation under non-oxidizing conditions in the synthetic scenario.

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。
• Preparation of Sugar β-Amino Acid Derivatives with Cyclic Structures by Ring-Closing Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201000923

  日期：2010.11

  Efficient syntheses of β-amino acid derivatives with cyclic structures were developed. The key steps involve aza-Michael addition and ruthenium-catalyzed allylation for the construction of new acyclic β-amino acid dienes incorporating a sugar fragment, and a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis for the construction of the seven- and nine-membered ring compounds.

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。
• Metal-free [3+2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CF3CHN2: Access to CF3-substituted pyrazoline glycoconjugates
  作者：Javed、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108080

  日期：2020.9

  An efficient [3 + 2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CF3CHN2 for the syntheses of CF3-substituted pyrazoline glycoconjugate has been developed. This mild, one-pot reaction condition avoiding the use of metallic catalyst and additive will be useful in the pharmaceutical industry. This reaction features are the broad substrate scope, good functional group tolerance with

  已经开发了糖基烯烃酯与原位生成的CF3CHN2的有效[3 + 2]环加成反应，用于合成CF3取代的吡唑啉糖缀合物。避免使用金属催化剂和添加剂的这种温和的一锅法反应条件将在制药工业中有用。该反应的特征是广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的高产率。