(S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(pivalamido)butanoic acid | 889662-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(pivalamido)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 889662-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈
• 分子量: 375.419
• InChiKey: VSCJSIAVYLWBAY-SVPLCASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(pivalamido)butanoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-3-(methoxycarbonyl)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(pivalamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r

文献信息

• Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Katta Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、R. Ravi、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo052418r

  日期：2006.5.1

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.