didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hexeno-5-furannose-1,4 | 50431-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hexeno-5-furannose-1,4
• 英文别名: 5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hex-5-ynofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 50431-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PJDRLZAYBDWJDZ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hexeno-5-furannose-1,4 、 氯磷酸二乙酯 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranos-6-yl)phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  三联联络处

  摘要：

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80850-2
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-hexeno-5-furannose-1,4
  参考文献：
  名称：

  准备去推导去苏克雷acétyléniquesterminaux等D'的酸酐ynuroniques面值反应去维蒂希。注意事项†

  摘要：

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630509

文献信息

• Utilisation d'ylides du phosphore en chimie des sucres. XX. Synthèse de sucres acétyléniques et réarrangment d'intermédiaires carbénoïdes. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Françoise Perret

  DOI：10.1002/hlca.19740570605

  日期：——

  chain extension by one carbon unit, are described. In the first procedure, an aldehydo-sugar is treated with dibromomethylenetriphenyl-phosphorane, then with n-butyllithium and finally with water. The second method involves an one-step reaction between an aldehydo-sugar and dimethyl diazomethylphosphonate. The acetylenic sugars obtained are valuable synthetic intermediates for the preparation of heterocyclic

  描述了两种合成末端炔糖的新方法，均涉及一个碳单元的扩链。在第一个过程中，醛基-糖与dibromomethylenetriphenyl-膦处理，然后用Ñ-丁基锂，最后加水。第二种方法涉及醛糖与二重氮甲基膦酸二甲酯之间的一步反应。所获得的炔糖是用于通过1，3-偶极环加成反应制备杂环C-核苷的有价值的合成中间体，并且描述了这种类型的合成的一些实例。用二偶氮甲基膦酸二甲酯处理酮糖产生一种中间类胡萝卜素，在一种情况下，其通过插入CH键而发生反应，而在另一种情况下，则受到甲氧基的亲核攻击。
• RHODIUM(I)-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE CHLOROESTERIFICATION OF FURANOSE-DERIVED TERMINAL ALKYNES WITH ETHYL CHLOROFORMATE
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Carlos A. Valdez、Neida X. Valdez

  DOI：10.1081/car-100102544

  日期：2001.2.4

  Treatment of ribose-, xylose- and homologated ribose-derived terminal alkynes with ethyl chloroformate in the presence of a catalytic amount of RhCl(CO)(PPh3)2 in toluene effected syn chloroalkoxycarbonylation to give doubly functionalized vinylic derivatives.

  在甲苯中催化量的RhCl（CO）（PPh3）2存在下，用氯甲酸乙酯处理核糖，木糖和同源的核糖衍生的末端炔烃，实现了顺式氯代烷氧基羰基化，得到了双官能化的乙烯基衍生物。