3-O-methyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose | 126378-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 126378-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ZKKSTGLRNKHZIR-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的醛基的自由基诱导的烯丙基化：碳连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成

  摘要：

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200908b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 反应 0.17h， 生成 3-O-methyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的醛基的自由基诱导的烯丙基化：碳连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成

  摘要：

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200908b

文献信息

• The four-carbon elongation of aldehydo sugars using 2-(trimethylsiloxy)furan: a butenolide route to higher monosaccharides
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1021/jo00296a001

  日期：1990.4
• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

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• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

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