1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose | 145835-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 145835-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DSECIMYUBVDHMX-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-3-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-anhydro-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖，N-糖蛋白加工糖苷酶和HIV-1感染抑制剂的化学修饰：综述与构效关系

  摘要：

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），

  DOI：

  10.1002/recl.19931120204

文献信息

• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。
• Efficient synthesis of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.155

  日期：2009.7

  An efficient [DEF+GH] route was developed to the synthesis of Idraparinux, which is a fully O-sulfated, O-methylated mimic of the unique Antithrombin III binding domain of heparin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kilaas, Lars; Anthonsen, Thorleif, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 994 - 999
  作者：Kilaas, Lars、Anthonsen, Thorleif

  DOI：——

  日期：——